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Merck

901906

2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,6′-ジメトキシビフェニル

greener alternative

95%, powder or crystals

別名:

S Phos, SPhos

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C26H35O2P
CAS番号:
657408-07-6
分子量:
410.53
NACRES:
NA.22
UNSPSC Code:
12161600

主要文書

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製品名

2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,6′-ジメトキシビフェニル, 95%

assay

95%

form

powder or crystals

reaction suitability

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings, reagent type: ligand

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

164-166 °C (lit.), 165.5 °C

functional group

phosphine

greener alternative category

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General description

SPhos [2-Dicyclohexylphosphino-2′, 6′-dimethoxybiphenyl] is an air-stable, electron-rich biaryl phosphine ligand developed by the Buchwald group to enhance the reactivity of palladium catalysis during cross-coupling reactions.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of the 12 Principles of Green Chemistry. This product has been enhanced for catalysis. Click here for more information.

Application

鈴木-宮浦カップリング用の汎用性の高い配位子；塩化アリール、ヒンダードビアリール、ヘテロビアリール
SPhos may be used as a ligand in the following processes:
  • Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between Boc-protected aminomethyltrifluoroborate and aryl chlorides or hetaryl chlorides to form the corresponding aminomethylarenes.
  • Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between 4-methyl-substituted piperidinylzinc reagent and different aryl or heteroaryl iodides to form various substituted piperidines.
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura coupling to form the 18-membered macrocyclic ring during the multi-step synthesis of riccardin C.
Utilized in conjunction with palladium to form a highly active catalyst for C-N bond formation

Legal Information

使用は特許の対象となります：US 6307087；EP 1097158；JP 5758844；CA 2336691

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

901906-VAR: + 901906-1G: + 901906-250G: + 901906-5G: + 901906-BULK: + 901906-25G:

jan

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Lot/Batch Number
WXBD5936V
WXBD0196V
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Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1: The role of their phenolic hydroxy groups as LXRa agonists.
Hioki H, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(3), 738-741 (2009)
Seel S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(13), 4774-4777 (2011)
Sustainable Fe?ppm Pd nanoparticle catalysis of Suzuki-Miyaura cross-couplings in water
Handa, Sachin, et al.
Science, 349.6252, 1087-1091 (2015)
Pd-catalyzed Suzuki?Miyaura reactions of aryl halides using bulky biarylmonophosphine ligands
Altman, Ryan A., and Stephen L. Buchwald
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A general solution for unstable boronic acids: slow-release cross-coupling from air-stable MIDA boronates
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