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C4555

メチル-β-シクロデキストリン

Name: メチル-β-シクロデキストリン
Brand: SIGMA

powder, BioReagent, suitable for cell culture

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この商品について

CAS番号:

128446-36-6

MDL number:

MFCD00066764

UNSPSC Code:

12352201

NACRES:

NA.77

Form:

powder

テクニカルサービス

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特性

biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

300

sterility

non-sterile

product line

BioReagent

form

powder

mol wt

~1320 g/mol

extent of labeling

1.5-2.1 methyl per mol glucose

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

mp

180-182 °C (lit.)

solubility

H₂O: 50 mg/mL

storage temp.

room temp

SMILES string

O1C2OC(C(OC3OC(C(OC4OC(C(OC5OC(C(OC6OC(C(OC7OC(C(OC8OC(C1C(C8OC)O)COC)C(C7OC)O)COC)C(C6OC)O)COC)C(C5OC)O)COC)C(C4OC)O)COC)C(C3OC)O)COC)C(C2OC)O)COC

InChI

1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3

InChI key

QGKBSGBYSPTPKJ-UHFFFAOYSA-N

詳細

General description

メチル-β-シクロデキストリンはヘプタサッカリドであり、水に溶け、疎水性コアを有するためにコレステロールへの親和性が比較的高いです。シクロデキストリンは6、7または8個のグルコピラノースからなる環状オリゴ糖であり、通常はそれぞれα-、β-またはγシクロデキストリンと呼ばれます。これらの化合物は強固なドーナツ型構造をしており、そのため天然の錯化剤として働きます。これらの化合物の独特な構造は、隣接するグルコピラノースのC2-およびC3-ヒドロキシル基の間で分子内水素結合が形成されるため、安定しています。この分子はトーラスの形をしており、C2-およびC3-ヒドロキシル基は大きい開口部の周囲に位置し、より反応性の高いC6-ヒドロキシル基は小さい開口部の周囲に並んでいます。C6-ヒドロキシル基が水素結合を形成したC2-およびC3-ヒドロキシル基の反対側に位置する配置のために、酸素結合が空洞内近くに向けられ、そのため内部は電子が豊富で疎水性になります。疎水性の空洞の大きさは、シクロデキストリンを形成するグルコピラノースの数と相関します。

天然シクロデキストリンの溶解度は非常に低いです。1960年代後期には、2、3および6位のヒドロキシル基の化学的置換によって溶解度が大きく上昇することが発見されました。最も大幅に化学修飾したシクロデキストリンは、水で溶かすと50%（w/v）の濃度に達することができます。

Application

メチル-β-シクロデキストリンは、下記の用途で使用されています：

精子膜からのコレステロール枯渇が、精子の先体反応を行う能力に及ぼす影響の研究
カベオリンの過剰発現および消失が、細胞の生存および増殖を促進するシグナル伝達に及ぼす影響の研究
通常のin vitro受精

Biochem/physiol Actions

メチル-β-シクロデキストリン（MβCD）は一般的に阻害剤として適用でき、細胞表面のコレステロールドメインを修飾します。これは、膜上のコレステロールの枯渇を引き起こします。これは、コレラ毒性、一酸化窒素（NO）シンターゼおよびグルコーストランスポーターの作用を、インターナリゼーションにより妨げることも知られています。これは特に脂質ラフトおよびカベオラ介在性エンドサイトーシスで認められます。MβCDは、コレステロールの流出および流入を誘発します。MβCDは、その働きでコレステロール濃度が減少し、コレステロール濃度を調節する遺伝子がアップレギュレートされるため、細胞の生存度に影響を及ぼす可能性があります。これは、細胞培養のアプリケーションで使用する脂肪酸、脂質、ビタミンおよびコレステロールなどの非極性物質の溶解度を上昇させるために使用することができます。錯体形成にどのシクロデキストリンを使用するかは、主に空洞の大きさによって決まります。β-シクロデキストリンまたはβ-グルコピラノースを構成単位とする化合物の空洞の直径は、組織および細胞培養のアプリケーションで頻繁に用いられるホルモン、ビタミンおよび多くの化合物の分子の大きさと適合しています。この理由から、β-シクロデキストリンは錯化剤として最も一般的に使用されています。

Preparation Note

室温で 30分撹拌することにより溶液が得られます。冷却下で超音波処理を行うこともできます。溶液は4°Cで数ヶ月間保存可能です。固体は密栓して室温保存してください。

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保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

368.6 °F

flash_point_c

187 °C

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Animal Reproduction Science, 118(2-4), 194-200 (2010)

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Brameshuber M, et al.

The Journal of Biological Chemistry, 118(2-4), jbc-M110 (2010)

Ecancermedicalscience, 60(3), 187-193 (2008)