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Merck

A7486

アダパレン

≥98% (HPLC)

別名:

6-(4-メトキシ-3-トリシクロ[3.3.1.13,7]デカ-1-イルフェニル)-2-ナフタレンカルボン酸, CD-271, ディフェリン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C28H28O3
CAS番号:
分子量:
412.52
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
Storage condition:
desiccated
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InChI

1S/C28H28O3/c1-31-26-7-6-23(21-2-3-22-12-24(27(29)30)5-4-20(22)11-21)13-25(26)28-14-17-8-18(15-28)10-19(9-17)16-28/h2-7,11-13,17-19H,8-10,14-16H2,1H3,(H,29,30)/t17-,18+,19-,28-

SMILES string

COc1ccc(cc1C23C[C@H]4C[C@H](C[C@H](C4)C2)C3)-c5ccc6cc(ccc6c5)C(O)=O

InChI key

LZCDAPDGXCYOEH-AADAIPAGSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated

color

white to off-white

solubility

DMSO: >10 mg/mL

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

Adapalen has been used as a supplement during culturing of peripheral blood mononuclear cells (PBMC).
Adapalene has been used as a retinoic acid receptor (RAR) agonist to study its effects on inhibiting transcription of hepatitis B virus in covalently closed circular DNA (cccDNA). It has also been used as a component to culture mixed lymphocyte reactions (MLR) to study its effects on isolated macrophages.

Biochem/physiol Actions

レチノイン酸のアナログであり、RARβ、RARγのアゴニストです(RARβ、RARγ、RARα、RXRαに対するAC50値は、それぞれ2.2 nM、9.3 nM、22 nM、> 1000 nM)。
レチノイン酸のアナログであり、RARβ、RARγのアゴニストです(RARβ、RARγ、RARα、RXRαに対するAC50値は、それぞれ2.2 nM、9.3 nM、22 nM、> 1000 nM)。in vitroで結腸直腸癌細胞の増殖を阻害し、アポトーシスを誘導します。また、面皰形成の抑制作用を示します。薬理学的性質が特徴的であることから、挫瘡の治療において、他のレチノイドよりも優れた効果を発揮しています。
Adapalene is a synthetic derivative of naphthoic acid. It possesses retinoid activity. Adapalene is involved in regulating cellular keratinization and inflammatory process.
Adapalene, also referred as Differin, is a derivative of naphthoic acid. It is widely used for topical treatment of acne vulgaris. Adapalene elicits anti-inflammatory and retinoid-like activity. It also has a potential to regulate keratinization and differentiation of follicular epithelial cells.

Features and Benefits

This compound is featured on the Nuclear Receptors (Non-Steroids) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

pictograms

Health hazard

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Repr. 2

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

A7486-BULK: + A7486-50MG: + A7486-10MG: + A7486-VAR:

jan


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The retinoic acid receptor (RAR) $\alpha$-specific agonist Am80 (tamibarotene) and other RAR agonists potently inhibit hepatitis B virus transcription from cccDNA
Nkongolo S, et al.
Antiviral Research, 168(4) (2019)
Nobukazu Hayashi et al.
The Journal of dermatology, 39(6), 511-515 (2011-12-16)
We conducted a randomized controlled trial in patients with acne vulgaris with moderate to severe inflammatory lesions. The patients were assigned to the following three treatment groups: group A received monotherapy with 0.1% topical adapalene gel for 4 weeks; group
Manon E Wildenberg et al.
Journal of Crohn's & colitis, 11(12), 1480-1490 (2017-09-30)
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R N Brogden et al.
Drugs, 53(3), 511-519 (1997-03-01)
Adapalene, a naphthoic acid derivative with retinoid-like activity, is used for the topical treatment of mild to moderate acne vulgaris. It binds to retinoic acid receptors found predominantly in the terminal differentiation zone of epidermis and is more active than
L E Millikan
Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology : JEADV, 15 Suppl 3, 19-22 (2002-02-15)
Adapalene, a naphthoic-acid derivative, possesses some of the biological activities of tretinoin but has distinct physicochemical properties and binding properties for selective affinity for retinoic acid receptors. As such, adapalene is less likely to be associated with certain local tolerability

資料

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