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Merck

O3125

ウアバイン 八水和物

From plant seeds (Strophantus gratus), ≥95% (HPLC), steroid hormone, powder

別名:

1β,3β,5β,11α,14,19-ヘキサヒドロキシカルダ-20(22)-エノリド 3-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシド), G-ストロファンチン, アコカンテリン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C29H44O12 · 8H2O
CAS番号:
11018-89-6
分子量:
728.77
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278610
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
211-139-3
MDL number:
MFCD00149240
Beilstein/REAXYS Number:
101712

主要文書

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製品名

ウアバイン 八水和物, ≥95% (HPLC), powder

InChI key

TYBARJRCFHUHSN-DMJRSANLSA-N

InChI

1S/C29H44O12.8H2O/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31;;;;;;;;/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3;8*1H2/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-;;;;;;;;/m0......../s1

SMILES string

O.O.O.O.O.O.O.O.C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2C[C@@H](O)[C@]3(CO)[C@H]4[C@H](O)C[C@]5(C)[C@H](CC[C@]5(O)[C@@H]4CC[C@]3(O)C2)C6=CC(=O)OC6)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

biological source

plant seeds (Strophantus gratus)

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]25/D −31 to −32.5° in H2O(lit.)

impurities

~8 mol/mol water

color

white

mp

260 °C

solubility

H2O: 10 mg/mL (cold)
ethanol: 10 mg/mL
H2O: 50 mg/mL (hot)

ε (extinction coefficient)

15.5 at 220 nm in H2O at 1 mM

storage temp.

room temp

Quality Level

200

Gene Information

human ... ATIC(471)
rat ... Atp1b1(25650)

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Application

ウアバイン八水和物は次の用途で使用されています：
  • 外部環境中の塩およびアンモニアがシルバーまたはゴールデンパーチ内のNa+ /K+の活性率に及ぼす影響を求めるため
  • ラット胎児遠位肺上皮（FDLE）細胞で最大のベースライン短絡電流を誘導するために側底コンパートメントに使用
  • 水疱形成とアデノシン三リン酸（ATP）依存性血漿膜恒常性維持との関係を研究するために、Na+/K+ ATPアーゼインヒビターとして使用

Biochem/physiol Actions

ウアバインには血漿膜の内在性タンパク質に特異的に結合する部位があります。ウアバイン誘導体を使用して心臓疾患を治療します。ヒトでは運動中にウアバイン産生が増加することが観察されています。異常に高い濃度のウアバインが、うっ血性心不全および高血圧症で認められています。ウアバインシグナル伝達は細胞内カルシウム濃度に影響し、核内因子κB（NFκB）を活性化することが知られています。
強心配糖体で、Na(+)/K(+) ATPア-ゼを阻害します。P-糖タンパクのMDR遺伝子、MRP1やCFTR (嚢胞性線維症輸送受容体, cAMP活性化クロライドチャンネル)のMRP遺伝子を転写調節し、MRP1の位置を変化させます。 ウアバイン抵抗性は、結合親和性の低いNa(+)/K(+) ATPア-ゼのアイソフォ-ムの出現と関連しています。

Disclaimer

水溶液は加圧殺菌できます。

Features and Benefits

この化合物は、ADME Tox研究用の主要な製品です。ここをクリックして頂くと、他にも主要なADME Tox製品をご覧いただけます。他の研究分野に使用される生物活性小分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmにアクセスしてください。

General description

ウアバインはステロイドホルモンで、哺乳動物の体内に自然に存在します。

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 3 Inhalation - STOT RE 2

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCG9659
BCCG4685
BCCF7319
BCCF3733
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