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Merck

P8833

ピューロマイシン 二塩酸塩 Streptomyces alboniger由来

greener alternative

powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent

別名:

3′-[α-アミノ-p-メトキシヒドロシンナムアミド]-3′-デオキシ-N,N-ジメチルアデノシン 二塩酸塩

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C22H29N7O5 · 2HCl
CAS番号:
分子量:
544.43
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352207
EC Number:
200-387-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3853613
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製品名

ピューロマイシン 二塩酸塩 Streptomyces alboniger由来, powder, BioReagent, suitable for cell culture

InChI key

MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

InChI

1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1

SMILES string

Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1

biological source

Streptomyces alboniger

product line

BioReagent

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

mol wt

544.43 g/mol

packaging

pkg of 10 mg
pkg of 100 mg
pkg of 25 mg

greener alternative product score

old score: 88
new score: 79
Find out more about DOZN™ Scoring

greener alternative product characteristics

Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Use of Renewable Feedstocks
Design for Degradation
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow-white

UniProt accession no.

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria
neoplastics
parasites

application(s)

agriculture

greener alternative category

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

Streptomyces alboniger由来ピューロマイシン二塩酸塩は以下に使用されています:
  • ピューロマイシン感受性アッセイ用の、ピューロマイシンストック溶液の調製。
  • ピューロマイシン耐性セレクションマーカーを含むレンチウイルス感染細胞の選択。
ピューロマイシン二塩酸塩は、アミノ-ヌクレオシド抗生物質ファミリーに属し、Streptomyces albonigerに由来しています。 タンパク質の合成を阻害し、抗腫瘍活性を持った幅広いスペクトルの抗生物質であり、細胞の分化において遺伝子の連続的および協調的発現をコントロールする、転写調節メカニズムの研究に使用されています。 真核細胞の培養における推奨使用濃度は、1 ~ 10 μg/mL です。
耐性遺伝子ピューロマイシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAC)を含む細胞の選択剤として使用されます。 1~10 μg/mLの範囲での使用が推奨されます。 原液は、0.22 μmフィルターを用いたろ過により殺菌してから分注して−20℃で保存してください。

Biochem/physiol Actions

ピューロマイシンは、伸長しているポリペプチド鎖に非特異的に結合し、転写の早期終結を引き起こします。ピューロマイシンは、2 つの経路でタンパク質の合成を阻害します。ドナー基質であるペプチジル-tRNA と P 部位において結合し、アクセプター基質として機能します。次に、アミノアシル tRNA と競合し、ペプチジルトランスフェラーゼ内部の A′部位と結合します。
作用機序:ピューロマイシンは、アミノアシル-tRNA の 3′末端の類縁体として機能し、連鎖の早期終結を引き起こすことでタンパク質の合成を阻害します。

耐性機序:ピューロマイシンアセチルトランスフェラーゼは、効果的な耐性遺伝子です。

抗菌スペクトル:本製品は、グラム陽性菌に対して活性があり、抗酸菌に対しては弱く、グラム陰性菌に対してさらに弱く活性を示します。 ピューロマイシンは、細菌、原虫、藻類、および哺乳類細胞の増殖を阻害し、素早く作用して、細胞の 99%を 2 日以内で死滅させます。

Disclaimer

提供後、-20°Cで保管した場合、本製品は 4 年間活性を維持します。

General description

ピューロマイシンは、Streptomyces albonigerによって産生される幅広いスペクトルの抗生物質です。アミノアシル-tRNAの3′末端の類縁体です。ペプチジルトランスフェラーゼの阻害剤であり、原核生物および真核生物の両方において活性があります。
メルクは、より環境に配慮した製品(グリーン代替品)の4つのカテゴリーの1つを順守したグリーン代替品をお客様にお届けすることをお約束します。本製品は、リエンジニアリング(再設計)製品のカテゴリーに属しており、グリーンケミストリーの原則「アトムエコノミー」、「エネルギー効率を考慮した設計」、「再生可能資源の利用」、および「生分解性物質の推奨」における主な改善を表しています。 ここをクリックして、 DOZNスコアカードをご覧ください。
化学構造:ペプチジルヌクレオシド

Other Notes

容器の蓋をしっかりと閉め、乾燥した風通しの良い場所で保管してください。乾燥した場所で保管してください。

Preparation Note

本製品は 50 mg/mL で水に可溶です。 ストック溶液は、0.22 μmフィルターでの濾過によって調製し、その後、アリコートを-20°Cで保管してください。本製品はまた、10 mg/mLでメタノールにも可溶です。

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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