키랄 촉매 및 리간드

BINAP의 입체 구조. 인 원자는 보라색으로, 탄소 원자는 노란색으로 표시되었다. 이 키랄 리간드는 다양한 비대칭 반응에서 가장 널리 사용되는 것 중 하나로 입증되었다.

신규하고 효율적인 키랄 촉매 및 리간드를 통한 광학순도 분자 생산은 제약, 향료 및 농약 산업에서 지속적으로 추구되는 과제이다. 시판되는 신약의 약 85%가 키랄 물질이다. 이러한 수요는 키랄 리간드와 금속 복합체의 비대칭 합성 기술 발전을 이끌었다. 2001년 노벨상은 촉매적 비대칭 합성 개발에 기여한 노울스(Knowles), 노요리(Noyori), 샤플리스(Sharpless)의 선구적 업적을 인정하며, 화학에서 키랄 합성의 중요성을 부각시켰다. 1980년대 노요리가 BINAP 리간드를 활용한 선구적 연구를 통해 촉매와 리간드의 효율성과 선택성이 향상된 시대가 열렸다. 수소화, 하이드로포밀화, 하이드로보레이션, 하이드로실레이션, 크로스 커플링 등은 키랄 리간드를 활용한 대표적인 응용 분야들이다.

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고효율 비대칭 촉매 시스템은 천연물 및 의약품 합성에 사용되는 다양한 키랄 빌딩 블록을 제공할 수 있다. 수많은 키랄 리간드 중에서도 다용도로 활용 가능한 몇 가지가 두드러진다. 이러한 "특권 리간드"의 공통된 특징은 C2 대칭성으로, 가능한 이성질체 금속 복합체의 수와 다양한 기질의 수를 줄여줍니다. 가장 잘 알려진 키랄 리간드 계열 중 BINAP, 살렌, 비소옥사졸린, 타르트레이트 리간드는 탁월한 에난티오 제어력과 높은 수율로 다양한 변환에 영향을 미치는 원조 "특권 리간드" 군을 대표합니다. 두 번째 특권 리간드 물결은 DuPhos 포스폴란, DSM 포스포아미디트, Solvia의 Josiphos 계열, Reetz 및 Trost 리간드, ChiralQuest 포스핀 등과 함께 등장했습니다. 이러한 탁월한 리간드 계열은 수소화, 알돌 반응, 비대칭 앨릴 알킬화 등 산업적으로 유용한 반응에서 그 성공을 입증했으며, 쉽게 구할 수 있고 설계의 모듈식 특성으로 인해 합성계에서 많은 관심을 받았습니다.

대부분의 키랄 촉매(비대칭 촉매라고도 함)는 전이 금속과 키랄 리간드의 결합으로 형성됩니다. 낮은 기질 대 촉매 비율에서도 이러한 촉매는 매우 효율적이어서 산업 규모에서도 우수한 합성 도구로 활용됩니다. 또한 맥밀런 이미다졸리디논 유기 촉매나 프롤린 기반 유기 촉매와 같은 수많은 무금속 키랄 촉매도 존재합니다. 맥밀런 촉매는 높은 광학순도로 비대칭 인돌 알킬화, 프리델-크래프츠 알킬화 및 광범위한 공액 첨가 반응을 촉매하는 데 사용됩니다. 유기 촉매는 금속 없이도 간편한 조작으로 복잡한 키랄 화합물을 구축하는 편리한 방법을 제공합니다. 다양한 비대칭 유기 촉매 변환에서 탁월한 선택성이 관찰됩니다.

머크는 귀하의 혁신적 성과를 그 어느 때보다 가깝게 느낄 수 있도록, 키랄 촉매 및 리간드에 대한 전례 없는 접근성을 제공하기 위해 노력하고 있습니다. 이러한 최첨단 "특권 리간드(privileged ligands)"는 다양한 C–H, C–C, C–N 및 C–O 결합 형성 변환에 사용됩니다. 특권 리간드 관련 제품의 전체 목록을 보려면 아래 제품을 참조하거나, 머크의 유기 촉매 또는 전이 금속 촉매 페이지를 참조하십시오.

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