R2625
Ácido retinoico
≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand
Sinónimos:
ATRA, Tretinoína, Ácido de vitamina A, Ácido retinoico todo-trans
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Acerca de este artículo
Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H28O2
Número CAS:
Peso molecular:
300.44
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
206-129-0
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2057223
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Ácido retinoico, ≥98% (HPLC), powder
InChI
1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
SMILES string
CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
InChI key
SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
biological source
synthetic (organic)
assay
≥98% (HPLC)
form
powder
technique(s)
cell culture | mammalian: suitable
color
yellow
mp
180-181 °C (lit.)
solubility
chloroform: 50 mg/mL
storage temp.
−20°C
Quality Level
Gene Information
human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916), RXRA(6256), RXRB(6257), RXRG(6258)
mouse ... Rara(19401), Rarb(218772), Rarg(19411), Rxrb(20182)
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General description
El ácido retinoico (RA), un retinoide, ejerce una amplia gama de efectos biológicos. Desempeña un papel en la regulación de la diferenciación y la proliferación celulares tanto en células sanas como transformadas, influyendo posiblemente en los oncogenes. El ácido todo-trans-retinoico (ATRA) es considerado como el metabolito más pertinente y funcionalmente activo de la vitamina A. El RA puede servir como un tipo de molécula señal a través de un receptor nuclear para regular la diferenciación regional en el sistema nervioso central. Además, a una concentración de 1 nM (con diferenciación máxima a 1 µM), el RA induce la diferenciación terminal morfológica y funcional en una línea celular de leucemia promielocítica humana, indicando su posible participación en la diferenciación de células hematopoyéticas específicas. Además, el RA puede afectar de manera indirecta a la diferenciación neuronal al modificar la expresión de los receptores de superficie de las células neuronales a los factores de crecimiento peptídicos.
Además, el RA y otros retinoides pueden inhibir también la proliferación celular y estimular la actividad tirosinasa en una línea celular del melanoma humano, a la vez que también inhiben la adhesión célula-sustrato y la motilidad en los melanocitos. El ATRA desempeña un papel vital en la formación del sistema vascular de los mamíferos. Específicamente, regula la proliferación de las células endoteliales y la remodelación vascular a lo largo de la angiogénesis tisular.
Además, el RA y otros retinoides pueden inhibir también la proliferación celular y estimular la actividad tirosinasa en una línea celular del melanoma humano, a la vez que también inhiben la adhesión célula-sustrato y la motilidad en los melanocitos. El ATRA desempeña un papel vital en la formación del sistema vascular de los mamíferos. Específicamente, regula la proliferación de las células endoteliales y la remodelación vascular a lo largo de la angiogénesis tisular.
Application
- El ácido retinoico (RA) se ha utilizado para la diferenciación de las células madre embrionarias en motoneuronas.
- Se ha utilizado para la la diferenciación del ectodermo de Xenopus en páncreas.
- También se ha utilizado para estudiar la regulación epigenética por el RARα (receptor del ácido retinoico α).
- También se ha utilizado para estudiar la señalización de la transición de proespermatogonia en espermatogonia por el RA.
Biochem/physiol Actions
Ligando de los receptores del ácido retinoico (RAR) y de los receptores X retinoide (RXR); prepara a las células madre embrionarias para convertirse en neuronas.
El ácido retinoico todo−trans− (ATRA) es un ligando a la vez para los receptores del ácido retinoico (RAR) y para los receptores X retinoide (RXR). Los RAR y RXR unidos actúan como factores de transcripción que regulan el crecimiento y la diferenciación tanto de las células sanas como de las neoplásicas. Los citocromos P450 (CYP) catalizan la 4-hidroxilación del ATRA. El ácido retinoico prepara a las células madre embrionarias para convertirse en neuronas.
Features and Benefits
Este compuesto aparece en la página Receptores nucleares (no esteroideos) del Manual de clasificación de receptores y transducción de la señal. Pulse aquí para encontrar otras páginas del manual.
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
Clase de almacenamiento
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
wgk
WGK 2
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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