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Merck

T7254

Nα-Tosyl-L-lysine chloromethyl ketone hydrochloride

powder, ≥96% (TLC)

Sinónimos:

(3S)-1-Chloro-3-tosylamido-7-amino-2-heptanone hydrochloride, (3S)-7-Amino-1-chloro-3-tosylamino-2-heptanone hydrochloride, TLCK, Tosyl-L-lysyl-chloromethane hydrochloride

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H21ClN2O3S · HCl
Número CAS:
4272-74-6
Peso molecular:
369.31
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278752
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
224-266-4
MDL number:
MFCD00065395
Beilstein/REAXYS Number:
7106867

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Nombre del producto

Nα-Tosyl-L-lysine chloromethyl ketone hydrochloride, ≥96% (TLC), powder

Quality Level

200

InChI

1S/C14H21ClN2O3S.ClH/c1-11-5-7-12(8-6-11)21(19,20)17-13(14(18)10-15)4-2-3-9-16;/h5-8,13,17H,2-4,9-10,16H2,1H3;1H/t13-;/m0./s1

InChI key

YFCUZWYIPBUQBD-ZOWNYOTGSA-N

SMILES string

Cl[H].Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)CCl

biological source

synthetic (organic)

assay

≥96% (TLC)

form

powder

potency

10-100 μM effective concentration

solubility

H2O: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

Gene Information

human ... NFKB1(4790), NFKB2(4791)

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Application

Nα-Tosyl-L-lysine chloromethyl ketone hydrochloride has been used:
  • in chymotrypsin purification to prevent binding of trypsins to the affinity support by inhibiting them in the crude extract
  • as a protease inhibitor in tissue and cell homogenization
  • as a trypsin inhibitor to determine the specific protease activity levels

Biochem/physiol Actions

Nα-Tosyl-L-lysine chloromethyl ketone hydrochloride (TLCK) blocks the lipopolysaccharide (LPS)- or cytokine-induced activation of nuclear factor κB (NF-κB), which, in turn, blocks the induction of inducible nitric oxide synthase (iNOS) and cyclooxygenase-2 (COX-2) transcription. Blocks activation of pp70s6k by all mitogens. Blocks apoptosis in cell lines by inhibiting the processing of caspases in some cell lines and to some stimuli.

Disclaimer

Stable at least two years when stored desiccated at −20°C.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCH0965
BCCF8399
BCCF0190
BCCD8663
BCCC7579

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