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Merck

139009

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン

greener alternative

98%

別名:

2,3,4,6,7,8,9,10-オクタヒドロピリミドール[1,2-a]アゼピン, DBU

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C9H16N2
分子量:
152.24
UNSPSC Code:
12352302
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24848373
EC Number:
229-713-7
Beilstein/REAXYS Number:
508906
MDL number:
MFCD00006930
Assay:
98%
Concentration:
≥98%
Form:
liquid

主要文書

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InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

InChI key

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

C1CCN2CCCN=C2CC1

vapor pressure

5.3 mmHg ( 37.7 °C)

assay

98%

form

liquid

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Quality Level

200

concentration

≥98%

refractive index

n20/D 1.522-1.524 (lit.)

pH

12.8 (20 °C, 10 g/L)

bp

80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)

mp

-70 °C

density

1.018 g/mL at 25 °C (lit.)

greener alternative category

, Aligned

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General description

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス-7-エンは、二環式アミン塩基です。有機化学における、非求核性の、立体障害を持った3級アミン塩基です。Baylis-Hillman反応においてアミン触媒より優れていると報告されています。マイルドな条件下での、ジメチルカルボネートとの、フェノール、インドールおよびベンズイミダゾールのメチル化反応を促進します。
メルクは、グリーン・ケミストリーの12原則の1つ以上に則った、より環境に配慮した製品（グリーン代替品）をお客様にお届けできるよう最善の努力をします。この製品は、触媒効率を向上させた製品です。詳細はこちらをクリックしてください。

Application

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス-7-エンは、カーボンジオキシドとの水酸基の可逆反応による、セルロースの分解および活性化のための触媒として使用できます。この分解させたセルロース系は、セルロース混合エステルの生成のための誘導体化に使用できます。
1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス-7-エン（DBU）は、以下のことに使用できます：
  • ジメチルカルボネートによるカルボン酸のエステル化のための触媒
  • デュオカルマイシンおよびCC-1065類縁体の合成
  • アザ-マイケル付加およびKnovenegal縮合反応における触媒
  • ハロゲン化Diels-Alder付加物の脱ハロゲン化のための塩基として使用でき、得られる活性型2,4-ジエノンは、山本試薬（CH3Cu · BF3）を使用することで部位および立体選択的マイケル付加を受けます。
  • カンプトテシンのABCD環システムの新規合成
カンプトテシンのABCD環システムの新規合成に使用されます。

Features and Benefits

立体障害の大きな強力なアミン塩基。

pictograms

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

signalword

Danger

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

flash_point_f

240.8 °F

flash_point_c

116 °C

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

hcodes

H301,H314

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

第4類:引火性液体 + 第三石油類 + 危険等級III + 非水溶性液体

fsl

139009-25G: + 139009-VAR: + 139009-BULK: + 139009-2X2G: + 139009-500G: + 139009-CH: + 139009-100G: + 139009-2.5KG:

jan

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCG2016
BCCF6209
BCCF4124
BCCD5737
0000087901

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DBU (1, 8-diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene)-A Nucleophillic Base.
Ghosh N
Synlett, 2004(03), 574-575 (2004)
W C Shieh et al.
Organic letters, 3(26), 4279-4281 (2002-01-11)
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) is a novel and active catalyst in promoting the methylation reaction of phenols, indoles, and benzimidazoles with dimethyl carbonate under mild conditions. Additional rate enhancement is accomplished by applying microwave irradiation. By incorporating tetrabutylammonium iodide, the same microwave
Synthesis of cellulose acetate propionate and cellulose acetate butyrate in a CO2/DBU/DMSO system.
Xu Q, et al.
Cellulose, 25(1), 205-216 (2018)
Tetrahedron, 60, 4821-4827 (2004)
Weixiang Dai et al.
Organic letters, 8(20), 4665-4667 (2006-09-22)
A new synthetic pathway to the parent and substituted ABCD ring cores of the camptothecin family of alkaloids was developed. The N-alkylation of 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarbonitrile (2) with 3-bromo-1-phenylpropyne provided 3a using Curran's protocol. Treatment of 3a with a catalytic amount of
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