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4-クロロ-7-ニトロベンゾフラザン
98%
別名:
4-クロロ-7-ニトロ-1,2,3-ベンゾオキサジアゾール, NBD-クロリド
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C6H2ClN3O3
CAS番号:
分子量:
199.55
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
233-496-4
Beilstein/REAXYS Number:
614212
MDL number:
Assay:
98%
Form:
powder
assay
98%
form
powder
mp
97-99 °C (lit.)
solubility
chloroform: soluble 50 mg/mL, clear to slightly hazy, faintly yellow to yellow
functional group
chloro, nitro
SMILES string
[O-][N+](=O)c1ccc(Cl)c2nonc12
InChI
1S/C6H2ClN3O3/c7-3-1-2-4(10(11)12)6-5(3)8-13-9-6/h1-2H
InChI key
IGHBXJSNZCFXNK-UHFFFAOYSA-N
General description
4-クロロ-7-ニトロベンゾフラザン（NBD-Cl）は、感度の高い発色及び蛍光発色試薬です。trans-1-メトキシ-3-(トリメチルシリルオキシ)-1,3-ブタジエン（Danishefsky′ジエン）と自然に反応し、正常電子要請型Diels-Alder（NEDDA）反応を介して、位置選択的にシリルエノールエーテルを提供することが報告されています。NBD-Clの分子構造、振動スペクトル、NBO（自然結合軌道）解析の研究が行われています。プレカラム誘導体化試薬としての有用性が検討されています。
Application
4-クロロ-7-ニトロベンゾフラザン（NBDクロリド）は以下の研究で使用されました：
- 蛍光リン脂質誘導体、NBD-ジデカノイルホスファチジルエタノールアミンの合成
- 官能化ヒドロキシナフトフラザンの合成。
- 製剤中のフマル酸水素クレマスチン、ロラタジン、ロサルタンカリウム、ラミプリルの分光光度及び蛍光分光光度測定。
- Diels-Alder反応を用いた7-ニトロベンゾフラザン（NBD）標識マレイミドの合成。
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signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
資料
The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.
Molecular structure, vibrational, UV and NBO analysis of 4-chloro-7-nitrobenzofurazan by DFT calculations.
Kurt M, et al.
Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 79(5), 1162-1170 (2011)
Gholamreza Bahrami et al.
Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 850(1-2), 400-404 (2007-01-02)
A new, sensitive and simple high-performance liquid chromatographic method for analysis of topiramate, an antiepileptic agent, using 4-chloro-7-nitrobenzofurazan as pre-column derivatization agent is described. Following liquid-liquid extraction of topiramate and an internal standard (amlodipine) from human serum, derivatization of the
Marco Filice et al.
Organic & biomolecular chemistry, 9(15), 5535-5540 (2011-06-23)
Lipase B from Candida antarctica (CAL-B) has been site-directedly modified by the introduction of a trans,trans-hexadiene moiety onto lipase molecules, identified by MALDI-TOF. This modification on CAL-B permitted its immobilization on Q-Sepharose supports in excellent yields (>95%) when native lipase