232211
4-ペンチン酸
95%
別名:
プロパルギル酢酸
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この商品について
化学式:
CH≡CCH2CH2COOH
CAS番号:
分子量:
98.10
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
228-028-0
Beilstein/REAXYS Number:
1742047
MDL number:
Assay:
95%
Form:
solid
Quality Level
assay
95%
form
solid
bp
110 °C/30 mmHg (lit.)
mp
54-57 °C (lit.)
functional group
carboxylic acid
storage temp.
2-8°C
SMILES string
OC(=O)CCC#C
InChI
1S/C5H6O2/c1-2-3-4-5(6)7/h1H,3-4H2,(H,6,7)
InChI key
MLBYLEUJXUBIJJ-UHFFFAOYSA-N
General description
4-ペンチン酸は、銅で触媒された分子内環状化を受けて、エノールラクトンを形成します。また、Pd触媒下で1-ブロモ-1-アルキンと反応して生物学的に活性なynenol lactonesを産生します。
Application
4-ペンチン酸は、下記に使用されました:
- 配列が規定された8個のモデルオリゴマーライブラリーの合成のためのビルディングブロックとして
- 複合多環式ヘテロ環ベンゾ[4,5]イミダゾ[1,2-c]ピロロ[1,2-a]キナゾリノン誘導体のワンポット合成において
- 種々のアレンエノールラクトン[5(E)-(2-アレニリデン)-テトラヒドロ-2-フラノン]の合成において
- ビスアセチレンの閉環メタセシスによる細胞毒性マクロライドの合成
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Skin Corr. 1B
保管分類
8A - Combustible corrosive hazardous materials
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
資料
クリックケミストリーのための高分子末端へのアジド基とアルキン基の導入について、具体例を示しています。
Click chemistry, and the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) in particular, is a powerful new synthetic tool in polymer chemistry and material science.
Palladium-catalyzed synthesis of new unsaturated exo-enol lactones with potential biological activity.
Bouyssi D, et al.
Tetrahedron Letters, 34(19), 3129-3130 (1993)
Xin Zhou et al.
Acta biomaterialia, 54, 128-137 (2017-03-13)
Wound healing dressings are increasingly needed clinically due to the large number of skin damage annually. Nitric oxide (NO) plays a key role in promoting wound healing, thus biomaterials with NO-releasing property receive increasing attention as ideal wound dressing. In
Thomas L Mindt et al.
The Journal of organic chemistry, 72(26), 10247-10250 (2007-11-30)
Alkynoic acids, in particular, 4-pentynoic acid derivatives, undergo intramolecular cyclizations to enol lactones under reaction conditions typically applied for the Cu(I)-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes and azides (click chemistry). Starting from appropriate alkynoic acid derivatives, either enol lactones or 1,2,3-triazole