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Merck

328774

トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)

97%, powder

別名:

Pd2dba3, Pd2(dba)3

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この商品について

化学式:
(C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5)3Pd2
CAS番号:
51364-51-3
分子量:
915.72
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
24859746
NACRES:
NA.22
MDL number:
MFCD00013310

主要文書

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製品名

トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0), 97%

SMILES string

[Pd].[Pd].O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2.O=C(\C=C\c3ccccc3)/C=C/c4ccccc4.O=C(\C=C\c5ccccc5)/C=C/c6ccccc6

InChI

1S/3C17H14O.2Pd/c3*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;;/h3*1-14H;;/b3*13-11+,14-12+;;

InChI key

CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N

assay

97%

form

powder

reaction suitability

core: palladium, reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Cross Couplings, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: catalyst

mp

152-155 °C (lit.)

Quality Level

200

関連するカテゴリー

General description

Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)（Pd2(dba)3）は汎用性の高い化合物で、さまざまなPdが介在する変換においてPd(0)源として広く使用されています。Pd2(dba)3 は、その高い反応性と、酸化的付加反応の促進能力で知られています。パラジウム塩をdibenzylideneacetoneリガンドと反応させて調製します。鈴木クロスカップリング、ヘックカップリング、アリール化、Buchwald-Hartwigアミノ化、フッ素付加などの複数の反応の触媒として機能します。触媒量において使用されることが多く、ハロゲン化アリールとボロン酸との間のカップリング反応の促進において効果的であることが確認されています。

小規模やハイスループットの用途では、ChemBeads（919772）としても入手可能です。

Application

    パラジウム触媒クロスカップリング反応のアプリケーションガイド

    以下に関与する反応物：

    • azepanesの合成
    • 白リンとの相互作用によるナノサイズのリン化パラジウムの合成
    • パラジウムトリフェニルホスフィンカルボニルクラスター複合体の調製
    • ヘックカップリングのための触媒として使用される、機能化マルチウォールカーボンナノチューブ-パラジウム複合体の合成のための前駆体
    • アルキンへのS-SおよびS-H結合の付加による、選択的な炭素-硫黄結合形成


    以下のための触媒：

    • 鈴木クロスカップリング反応
    • PCN-およびPCS-ピンサーパラジウム複合体によって触媒されるタンデムアリル化
    • 塩化アリールの鈴木カップリングの触媒（式1）
    • 塩化アリールのヘック・カップリング反応の触媒（式2）
    • ケトン類のアリール化反応の触媒（式3）
    • ハロゲン化アリールのBuchwald-Hartwigアミノ化反応用の触媒（式4）
    • アリル塩化物のフッ素化反応の触媒（式5）
    • カルボン酸エステルのβアリール化反応の触媒（式6）
    • 1,1-ジクロロ-1-アルケンのカルボニル化反応の触媒（式7）
    • アリールトリフラートおよびビニルトリフラートをハロゲン化アリールおよびハロゲン化ビニルに変換するための触媒（式8）
    • エナンチオ選択的辻アリル化のPd源

pictograms

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

signalword

Warning

hcodes

H317,H411

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Skin Sens. 1

保管分類

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

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jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCQ7655
MKCQ7654
MKCP9817
MKCP8744
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Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L.
Journal of the American Chemical Society, 118, 7215-7215 (1996)
Crystal and molecular structure of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0).
Pierpont CG and Mazza MC
Inorganic Chemistry, 13(8), 1891-1895 (1974)
Anant R Kapdi et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(22), 8388-8399 (2013-05-25)
Pd(0)2(dba)3 (dba = E,E-dibenzylidene acetone) is the most widely used Pd(0) source in Pd-mediated transformations. Pd(0)2(dba-Z)3 (Z = dba aryl substituents) complexes exhibit remarkable and differential catalytic performance in an eclectic array of cross-coupling reactions. The precise structure of these
Palladium-catalyzed β arylation of carboxylic esters.
Alice Renaudat et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(40), 7261-7265 (2010-08-21)
European Journal of Inorganic Chemistry, 6, 1262-1269 (2004)
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資料

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