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Merck

441619

(1S)-(+)-3-Carene

99%

別名:

(+)-3-Carene, (1S)-3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C10H16
CAS番号:
分子量:
136.23
UNSPSC Code:
12352205
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
207-856-6
Beilstein/REAXYS Number:
1902767
MDL number:
Assay:
99%
Form:
liquid
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InChI key

BQOFWKZOCNGFEC-BDAKNGLRSA-N

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-9(6-7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9+/m1/s1

SMILES string

[H][C@@]12CC=C(C)C[C@]1([H])C2(C)C

assay

99%

form

liquid

optical activity

[α]20/D +17°, neat

refractive index

n20/D 1.472 (lit.)

bp

170-172 °C (lit.)

density

0.865 g/mL at 25 °C (lit.)

Quality Level

Application

(1S)-(+)-3-Carene has been used as a standard during the quantification of components in Lavandula stoechas essential oils by fast gas chromatography-mass spectrometry (FGC-EI/MS). It may be used as a starting material in the total synthesis of (+)-ingenol. It may also be used to synthesize (1S,3S,4S,6R)-3,7,7-trimethyl-4-morpholino-4-yl-bicyclo(4.1.0)heptano-3-ol, which can catalyze the addition of diethylzinc to different aldehydes with high enantioselectivity.
Chiral building block for the preparation of bicyclo[3.2.0]heptenes that are useful intermediates in the synthesis of (+)-lineatin and both enantiomers of capnellene. Has been converted to its corresponding allenyl allylic ether for studies of its thermal isomerization chemistry. Precursor to di(4-isocaranyl)borane, an asymmetric hydroboration reagent for olefins.

General description

(1S)-(+)-3-Carene is a monoterpene.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

保管分類

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

116.6 °F - closed cup

flash_point_c

47 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Group 4: Flammable liquids + Type 2 petroleums + Hazardous rank III + Water insoluble liquid

fsl

441619-1G: + 441619-BULK: + 441619-VAR: + 441619-5G:

jan


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試験成績書(COA)

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Brown, H.C. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 53, 2911-2911 (1988)
Sonawane, H.R. et al.
Synlett, 875-875 (1993)
Dulcere, J.-P. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58, 5702-5702 (1993)
Traumatic resin defense in Norway spruce (Picea abies): methyl jasmonate-induced terpene synthase gene expression, and cDNA cloning and functional characterization of (+)-3-carene synthase.
Faldt J, et al.
Plant Molecular Biology, 51(1), 119-133 (2003)
Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by a ?-amino alcohol derived from (+)-3-carene.
Joshi SN and Malhotra SV.
Tetrahedron Asymmetry, 14(13), 1763-1766 (2003)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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