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Merck

520764

酢酸パラジウム(II)

≥99.9% trace metals basis

別名:

Pd(OAc)2

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この商品について

化学式:
Pd(OCOCH3)2
CAS番号:
分子量:
224.51
UNSPSC Code:
12161600
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
222-164-4
Beilstein/REAXYS Number:
6086766
MDL number:
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Quality Level

assay

≥99.9% trace metals basis

reaction suitability

core: palladium, reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Cross Couplings, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

mp

216.3-223.7 °C (dec.)

SMILES string

CC(O[Pd]OC(C)=O)=O

InChI

1S/2C2H4O2.Pd/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2

InChI key

YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L

General description

酢酸パラジウム(II)は均質な酸化触媒です。アルケンおよび芳香族化合物を酸化的な分子間および分子内求核反応に対して活性化します。酢酸パラジウム(II)の結晶は三量体構造で、対称性D3hを持ちます。結晶中のそれぞれのパラジウム原子は他の2原子と二重酢酸架橋で結合しています。ポリ尿素中での酢酸パラジウム(II)の微小カプセル化はポリ尿素‐カプセル化酢酸パラジウム(II)を与えます。様々なフォスフィンフリーのクロスカップリング反応に、他用途な不均一触媒として利用されます。フタリドと異なるアルケンとのヘックカップリング反応に触媒として用いられます。

Application

酢酸パラジウム(II)は以下の反応の触媒として利用されました:
  • アリル酢酸の生成(eq.1)
  • 三重結合のヒドロセレン化(eq.2)
  • アルケンのヘックアリール化(eq.3)
  • 環状カルボニル化(eq.4)
  • ブッフバルト‐ハートウィッグアミノ化反応(eq.5)
Pd(OAc)<sub>2</sub> catalyst
小規模および高スループット用途には、ChemBeads(924377)としても入手できます。


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signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1A

保管分類

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Palladium (II) Acetate
Grennberg H, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2015)
The crystal structure of Trimeric palladium (II) acetate.
Skapski AC and Smart ML.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 11, 658b-6659 (1970)
Palladium(II)-catalyzed C-H bond arylation of electron-deficient arenes at room temperature.
Matthew J Tredwell et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(5), 1076-1079 (2011-01-27)