コンテンツへスキップ
Merck

638064

2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,4′,6′-トリイソプロピルビフェニル

greener alternative

98%

別名:

XPhos

ログインで組織・契約価格をご覧ください。

サイズを選択してください

この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C33H49P
CAS番号:
564483-18-7
分子量:
476.72
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24882906
UNSPSC Code:
12352103
MDL number:
MFCD04117682

主要文書

すべての文書を表示
テクニカルサービス
お困りのことがあれば、経験豊富なテクニカルサービスチームがお客様をサポートします。
お手伝いします
テクニカルサービス
お困りのことがあれば、経験豊富なテクニカルサービスチームがお客様をサポートします。
お手伝いします

InChI

1S/C33H49P/c1-23(2)26-21-30(24(3)4)33(31(22-26)25(5)6)29-19-13-14-20-32(29)34(27-15-9-7-10-16-27)28-17-11-8-12-18-28/h13-14,19-25,27-28H,7-12,15-18H2,1-6H3

SMILES string

CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C2=C(P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)C=CC=C2

InChI key

UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N

assay

98%

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings, reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reagent type: ligand
reaction type: C-C Bond Formation, reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction, reagent type: ligand
reaction type: Hiyama Coupling, reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling, reagent type: ligand
reaction type: Sonogashira Coupling, reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling, reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

greener alternative product score

old score: 2
new score: 1
Find out more about DOZN™ Scoring

greener alternative product characteristics

Waste Prevention
Atom Economy
Use of Renewable Feedstocks
Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

187-190 °C (lit.)

functional group

phosphine

greener alternative category

, Re-engineered

Quality Level

300

関連するカテゴリー

Application

TPGS-750-Mでの、より環境に配慮した薗頭カップリングに最適なリガンドです。
TPGS-750-Mでの、より環境に配慮した薗頭カップリングに最適なリガンドです。

小規模および高スループット用途には、ChemBeads（928364）としても入手できます。）

Eファクターによって定量される、より環境に配慮した遷移金属触媒プロセスへの道
XPhosは以下の反応におけるリガンドとして使用されることがあります：
  • アルキルスルホンとハロゲン化アルキルのパラジウム触媒根岸クロスカップリングによる、活性化ベンジルスルホンの調製。
  • ビアリール化合物を生成するための塩化アリルとトリブチルアリルスタンナンのStilleクロスカップリングのための、プレ触媒としてのプレミルドパラジウム（II）アセテートとの併用。
  • 機能化β-（E）-ビニルシランを生成するための、末端アリルアルキンのシランとのヒドロシリル化を触媒する塩化白金との併用。
アレ-ンスルホナ-トやアリ-ルハライドのPd触媒によるアミノ化、アミド化反応を可能にする配位子です。
ビンドリンのC-15類縁体を生成するPd-触媒鈴木カップリングにおいて使用されるリガンドです。
Pdによって触媒される直接環化反応により、2-ハロアニリンからインドールおよびトリプトファンを生成します。 レジオ規則性ポリチオフェンの合成。

General description

XPhos [2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',4',6'-トリイソプロピルビフェニル] は、Buchwald らのグループによって開発された、空気に安定で電子に富んだビアリールモノホスフィンリガンド2であり、クロスカップリング反応におけるパラジウム触媒の反応性を促進します。
メルクは、より環境に配慮した製品（グリーン代替品）の4つのカテゴリーの1つに則ったグリーン代替品をお客様にお届けできるよう最善の努力をします。この製品は、グリーンケミストリーの原則である「Waste Prevention（廃棄物の防止）」、「Atom Economy（原子経済）」、「Use of Renewable Feedstock（再生可能原材料の使用）」および「Enhanced Catalytic Activity（触媒活性の強化）」に重要な改善を示すリエンジニアリング品に該当します。 DOZNスコアカードを見るには、こちらをクリックしてください。

Legal Information

米国特許7,223,879の対象となります。
米国特許番号第6,307,087号および第6,395,916号に従って使用してください。

保管分類

13 - Non Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SHBN6990
SHBN1124
SHBN0261
SHBL4297
SHBL1216

適切なバージョンが見つかりませんか。

特定のバージョンが必要な場合は、ロット番号またはバッチ番号で特定の証明書を検索できます。

COAを検索

以前この製品を購入いただいたことがある場合

文書ライブラリで、最近購入した製品の文書を検索できます。

文書ライブラリにアクセスする

Tetrahedron Letters, 47, 5143-5143 (2006)
Peter D Johnson et al.
The Journal of organic chemistry, 71(20), 7899-7902 (2006-09-26)
Described are general protocols for the rapid construction of various C-15-substituted analogues of vindoline using palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The required bromo- and iodovindolines were prepared in high yield by the reaction of vindoline with N-bromosuccinimide or N-iodosuccinimide, respectively. The study
Xphos ligand and platinum catalysts: A versatile catalyst for the synthesis of functionalized ?-(E)-vinylsilanes from terminal alkynes.
Hamze A, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 693(16), 2789-2797 (2008)
Yanxing Jia et al.
The Journal of organic chemistry, 71(20), 7826-7834 (2006-09-26)
One-pot synthesis of indoles by a palladium-catalyzed annulation of ortho-haloanilines and aldehydes has been developed. Coupling of ortho-iodoaniline with aldehyde is realized under mild ligandless conditions [Pd(OAc)2, DABCO, DMF, 85 degrees C], whereas X-Phos is found to be the ligand
Julien Monot et al.
Organic letters, 11(21), 4914-4917 (2009-10-06)
Complexes of triaryl- and trialkylboranes with N-heterocyclic carbenes (NHCs) participate in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and provide coupled products in good yields under base-free conditions. The reaction can be applied to Csp(2)-Csp(2) and Csp(2)-Csp(3) carbon-carbon bond formation with triflates, iodides, bromides
関連する文献をすべて表示

資料

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald Phosphine Ligands

1-tBu-Indenyl Supported Palladium Precatalysts for Cross-Coupling

The Hazari group has developed an improved palladium precatalyst scaffold for a wide range of cross-coupling reactions

Palladium-catalyzed Cross-coupling Reactions

A variety of palladium-catalyzed cross-coupling reactions can be run under room temperature conditions in water with TPGS- 750-M, using a variety of commercially available palladium complexes and ligands.

すべて表示

プロトコル

Cross-Coupling Reactions in Water

TPGS-750-M surfactant enables various reactions in water at room temperature, enhancing efficiency and versatility in synthesis.

関連コンテンツ

Buchwald Portfolio - Precatalysts and Ligands

Buchwald Portfolio: Palladacycles and Ligands

Buchwald and non-Buchwald catalysts and ligands for pharma or industrial chemistry applications

Explore reliable, premium grade catalysis materials for your pharma or industrial project. Specialty chemicals and formulations are available in bulk quantities and volumes from a few grams to multi-metric tons with complete documentation to simplify your leap from development to commercialization.

Catalexis：触媒スクリーニングのプラットフォーム

Catalexisプラットフォームは、クロスカップリング反応に最も効果的なホスフィン配位子を同定するために触媒選択をデジタル的に最適化して、触媒反応を向上させます。

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

製品に関するお問い合わせはこちら（テクニカルサービス）