2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,6′-ジメトキシビフェニル

Name: 2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,6′-ジメトキシビフェニル
Brand: ALDRICH

98%

別名:

SPhos, S Phos

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:

C₂₆H₃₅O₂P

CAS番号:

657408-07-6

分子量:

410.53

NACRES:

NA.22

PubChem Substance ID:

24882907

UNSPSC Code:

12352128

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assay

98%

reaction suitability

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Cross Couplings, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction, reagent type: ligand
reaction type: Kumada Coupling, reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling, reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

greener alternative product score

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greener alternative product characteristics

Waste Prevention
Less Hazardous Chemical Syntheses
Inherently Safer Chemistry for Accident Prevention
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sustainability

Greener Alternative Product

mp

164-166 °C (lit.)

functional group

phosphine

greener alternative category

Re-engineered,

Quality Level

300

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General description

SPhos [2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',6'-ジメトキシビフェニル]は、クロスカップリング反応中のパラジウム触媒の反応性を高めるためにBuchwaldグループが開発した、空気に安定で、電子に富むビアリールホスフィン配位子です。

メルクは、より環境に配慮した製品（グリーン代替品）の4つのカテゴリーの1つに則ったグリーン代替品をお客様にお届けできるよう最善の努力をします。この製品は、グリーンケミストリーの原則である「Waste Prevention（廃棄物の防止）」、「Less Hazardous Chemical Synthesis（人体と環境にできる限り害のない化学合成）」および「Inherently Safer Chemistry for Accident Prevention（化学事故の可能性を最小にする物質と構成）」に重要な改善を示すリエンジニアリング品に該当します。 DOZNスコアカードを見るには、こちらをクリックしてください。

Application

Buchwaldホスフィン配位子の詳細を確認する

小規模および高スループット用途には、ChemBeads（932191）としても入手できます。

C-N結合形成用の高活性触媒を生成するためにパラジウムと組み合わせて使用されます。

SPhosは、以下のプロセスにおいて配位子として使用される場合があります：

対応するアミノメチルアレーンを生成するための、Boc保護アミノメチルトリフルオロボレートと塩化アリールまたは塩化ヘタリルとの間のパラジウム触媒によるSuzuki‐Miyauraクロスカップリング反応。
様々な置換ピペリジンを生成するための、4-メチル置換ピペリジニル亜鉛試薬と種々のアリールまたはヘテロアリールヨージドとのパラジウム触媒によるSuzuki‐Miyauraクロスカップリング反応。
リカルジンCの多段階合成中に18員大環状環を生成するための分子内Suzuki‐Miyauraカップリング。

鈴木-宮浦カップリング用の汎用性の高い配位子；塩化アリール、ヒンダードビアリール、ヘテロビアリール

Legal Information

使用は特許の対象となります：US 6307087；EP 1097158；JP 5758844；CA 2336691

保管分類

13 - Non Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1: The role of their phenolic hydroxy groups as LXRa agonists.

Hioki H, et al.

Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(3), 738-741 (2009)

Seel S, et al.

Journal of the American Chemical Society, 133(13), 4774-4777 (2011)

Sustainable Fe?ppm Pd nanoparticle catalysis of Suzuki-Miyaura cross-couplings in water

Handa, Sachin, et al.

Science, 349.6252, 1087-1091 (2015)

Pd-catalyzed Suzuki?Miyaura reactions of aryl halides using bulky biarylmonophosphine ligands

Altman, Ryan A., and Stephen L. Buchwald

Nature Protocols, 2.12 (2007)

A general solution for unstable boronic acids: slow-release cross-coupling from air-stable MIDA boronates

Knapp, David M., Eric P. Gillis, and Martin D. Burke

Journal of the American Chemical Society, 131.20, 6961-6963 (2009)

資料

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

Buchwald Phosphine Ligands

2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,6′-ジメトキシビフェニル

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