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Merck

638099

CyJohnPhos

97%

別名:

2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル, (2-ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン, シクロヘキシルJohnPhos

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C24H31P
CAS番号:
分子量:
350.48
UNSPSC Code:
12352002
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
8440533
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InChI

1S/C24H31P/c1-4-12-20(13-5-1)23-18-10-11-19-24(23)25(21-14-6-2-7-15-21)22-16-8-3-9-17-22/h1,4-5,10-13,18-19,21-22H,2-3,6-9,14-17H2

SMILES string

C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)c3ccccc3-c4ccccc4

InChI key

LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N

assay

97%

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings, reagent type: ligand
reaction type: Arylations, reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation, reagent type: ligand
reaction type: Hiyama Coupling, reagent type: ligand
reaction type: Methylations, reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling, reagent type: ligand
reaction type: Oxidations, reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

102-106 °C (lit.)

functional group

phosphine

Quality Level

General description

CyJohnPhos [(2-ビフェニル)ジシクロヘキシルホスフィン]は、クロスカップリング反応中にパラジウム触媒の反応性を高めるためにバックワルド・グループが開発した、空気に安定で嵩高く、電子が豊富な単座ビアリルホスフィン配位子です。

Buchwaldホスフィン配位子の詳細を確認する

Application

アリル・ボロキシンで三級酢酸ベンジルを鈴木 - 宮浦アリル化するためのニッケル触媒をCyJohnPhosと組み合わせて使用すると、ジアリルおよびトリアリル四級立体中心を生成できます。
潜在的なイオン性受容体のコア・ビルディング・ブロックである1,3,5-トリス(2′-アミノフェニル)ベンゼンをパラジウム触媒によって合成するのに用いられる配位子。
芳香族ハロゲン化物およびトリフラ-トのアミノ化に用いられる配位子です。

Legal Information

本試薬の使用は米国特許番号第6,307,087号および第6,395,916号の範囲に抵触します。

hcodes

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

638099-100G: + 638099-25G: + 638099-5G: + 638099-VAR: + 638099-1G: + 638099-BULK:

jan


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Synlett, 2027-2027 (2006)
Stereospecific Cross Couplings To Set Benzylic, All-Carbon Quaternary Stereocenters in High Enantiopurity.
Zhou Q, et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(37), 12057-12060 (2016)
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Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 46(43), 14804-14811 (2017-10-19)
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