コンテンツへスキップ
Merck

638439

(2-ビフェニル)ジ-tert-ブチルホスフィン

97%

別名:

(2-ビフェニルイル)ジ-tert-ブチルホスフィン, 2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル, JohnPhos

ログインで組織・契約価格をご覧ください。

サイズを選択してください

表示を変更する

この商品について

化学式:
C6H5C6H4P[C(CH3)3]2
CAS番号:
分子量:
298.40
UNSPSC Code:
12352002
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
8322131
テクニカルサービス
お困りのことがあれば、経験豊富なテクニカルサービスチームがお客様をサポートします。
お手伝いします


Quality Level

assay

97%

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings, reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation, reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction, reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

86-88 °C (lit.)

functional group

phosphine

SMILES string

CC(C)(C)P(c1ccccc1-c2ccccc2)C(C)(C)C

InChI

1S/C20H27P/c1-19(2,3)21(20(4,5)6)18-15-11-10-14-17(18)16-12-8-7-9-13-16/h7-15H,1-6H3

InChI key

CNXMDTWQWLGCPE-UHFFFAOYSA-N

General description

JohnPhosはBuchwaldらにより開発された立体的にかさ高いビアリールホスフィン配位子です。これは、炭素-窒素結合形成反応を触媒する反応性ジアルキルビアリールホスフィン配位子です。配位子としてJohnPhosを有する金触媒の配位化学は、NMR分光法により調べられています。

Buchwaldホスフィン配位子の詳細を確認する

Application

かさ高いホスフィン配位子であるJohnPhosが、以下の研究で触媒として使用されました:
  • 不活性の内部アルキンのヒドロフェノキシル化。
  • 臭化ベンジルのマイクロ波媒介Suzuki‐Miyauraクロスカップリング。
  • ヘルペスウイルスに対して強力な活性を有する新規イミダゾ[1,2-a]ピリジンの医薬合成
  • 化ビニルとヒドラジンとのBarluengaカップリング。
  • C-HおよびC-C結合の切断を介したPd触媒によるα,α-二置換‐3‐チオフェンメタノールの2,3‐ジアリール化。
ハロゲン化アリールおよびアリールトリフレートのアミノ化に利用される配位子です。

以下の用途に使用される触媒です:
  • ジアルコキシ安息香酸とジアリールジスルフィドまたはジアリールジセレニドとの脱炭酸クロスカップリング
  • N‐アリル‐N‐アリール尿素の分子内ヒドロアミノ化によるイミダゾリジノンの立体選択的合成
  • 塩化アリールによるオレフィンの位置選択的アリール化
  • 多価不飽和マクロラクトン合成のためのクロスカップリング反応
  • 位置選択的なO-アルキル化反応
  • Sonogashira型クロスカップリング
パラジウムで触媒するスティルクロスカップリング反応に使用する、かさ高いバイアリールホスフィンリガンド


Still not finding the right product?


保管分類

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

Lot/Batch Number

適切なバージョンが見つかりませんか。

特定のバージョンが必要な場合は、ロット番号またはバッチ番号で特定の証明書を検索できます。

以前この製品を購入いただいたことがある場合

文書ライブラリで、最近購入した製品の文書を検索できます。

文書ライブラリにアクセスする


資料

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

Buchwald Phosphine Ligands

関連コンテンツ

Buchwald Portfolio: Palladacycles and Ligands

Catalexisプラットフォームは、クロスカップリング反応に最も効果的なホスフィン配位子を同定するために触媒選択をデジタル的に最適化して、触媒反応を向上させます。

The Catalexis platform enhances catalysis by digitally optimizing catalyst selection to identify the most effective phosphine ligands for cross-coupling reactions.

すべての関連コンテンツを見る

Artamkina, Galina A.; et al.
Synlett, 2, 235-238 (2006)
Steven W McDaniel et al.
Tetrahedron letters, 52(43), 5656-5658 (2011-10-04)
A procedure for benzylic Suzuki-Miyaura cross-coupling under microwave conditions has been developed. These conditions allowed for heterocyclic compounds to be coupled. Optimum conditions found were Pd(OAc)(2), JohnPhos as the catalyst and ligand, potassium carbonate as base, and DMF as the
Alexander Zhdanko et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(46), 14732-14744 (2012-09-29)
Coordination chemistry of gold catalysts bearing eight different ligands [L=PPh(3), JohnPhos (L2), Xphos (L3), DTBP, IMes, IPr, dppf, S-tolBINAP (L8)] has been studied by NMR spectroscopy in solution at room temperature. Cationic or neutral mononuclear complexes LAuX (L=L2, L3, IMes