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Merck

638439

(2-ビフェニル)ジ-tert-ブチルホスフィン

97%

別名:

(2-ビフェニルイル)ジ-tert-ブチルホスフィン, 2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル, JohnPhos

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この商品について

化学式:
C6H5C6H4P[C(CH3)3]2
CAS番号:
分子量:
298.40
UNSPSC Code:
12352002
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
8322131
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assay

97%

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings, reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation, reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction, reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp

86-88 °C (lit.)

functional group

phosphine

Quality Level

General description

JohnPhosはBuchwaldらにより開発された立体的にかさ高いビアリールホスフィン配位子です。これは、炭素-窒素結合形成反応を触媒する反応性ジアルキルビアリールホスフィン配位子です。配位子としてJohnPhosを有する金触媒の配位化学は、NMR分光法により調べられています。

Buchwaldホスフィン配位子の詳細を確認する

Application

かさ高いホスフィン配位子であるJohnPhosが、以下の研究で触媒として使用されました:
  • 不活性の内部アルキンのヒドロフェノキシル化。
  • 臭化ベンジルのマイクロ波媒介Suzuki‐Miyauraクロスカップリング。
  • ヘルペスウイルスに対して強力な活性を有する新規イミダゾ[1,2-a]ピリジンの医薬合成
  • 化ビニルとヒドラジンとのBarluengaカップリング。
  • C-HおよびC-C結合の切断を介したPd触媒によるα,α-二置換‐3‐チオフェンメタノールの2,3‐ジアリール化。
ハロゲン化アリールおよびアリールトリフレートのアミノ化に利用される配位子です。

以下の用途に使用される触媒です:
  • ジアルコキシ安息香酸とジアリールジスルフィドまたはジアリールジセレニドとの脱炭酸クロスカップリング
  • N‐アリル‐N‐アリール尿素の分子内ヒドロアミノ化によるイミダゾリジノンの立体選択的合成
  • 塩化アリールによるオレフィンの位置選択的アリール化
  • 多価不飽和マクロラクトン合成のためのクロスカップリング反応
  • 位置選択的なO-アルキル化反応
  • Sonogashira型クロスカップリング
パラジウムで触媒するスティルクロスカップリング反応に使用する、かさ高いバイアリールホスフィンリガンド

保管分類

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

638439-25G: + 638439-5G: + 638439-1G: + 638439-100G: + 638439-VAR: + 638439-BULK:

jan


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Artamkina, Galina A.; et al.
Synlett, 2, 235-238 (2006)
Steven W McDaniel et al.
Tetrahedron letters, 52(43), 5656-5658 (2011-10-04)
A procedure for benzylic Suzuki-Miyaura cross-coupling under microwave conditions has been developed. These conditions allowed for heterocyclic compounds to be coupled. Optimum conditions found were Pd(OAc)(2), JohnPhos as the catalyst and ligand, potassium carbonate as base, and DMF as the
Alexander Zhdanko et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(46), 14732-14744 (2012-09-29)
Coordination chemistry of gold catalysts bearing eight different ligands [L=PPh(3), JohnPhos (L2), Xphos (L3), DTBP, IMes, IPr, dppf, S-tolBINAP (L8)] has been studied by NMR spectroscopy in solution at room temperature. Cationic or neutral mononuclear complexes LAuX (L=L2, L3, IMes
Marcia E Richard et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 9, 2002-2008 (2013-11-10)
A range of arylgold compounds have been synthesized and investigated as single-component catalysts for the hydrophenoxylation of unactivated internal alkynes. Both carbene and phosphine-ligated compounds were screened as part of this work, and the most efficient catalysts contained either JohnPhos
Masaya Nakano et al.
The Journal of organic chemistry, 71(21), 8309-8311 (2006-10-10)
Alpha,alpha-disubstituted 3-thiophenemethanols undergo selective diarylation accompanied by cleavage of the C-H and C-C bonds of the 2- and 3-positions, respectively, upon treatment with aryl bromides in the presence of a palladium catalyst to give the corresponding 2,3-diarylthiophenes in good yields.

資料

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

Buchwald Phosphine Ligands

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Phosphine Ligand Application Guide

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