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Merck

663131

2-ジシクロへキシルホスフィノ-2′,6′-ジイソプロポキシビフェニル

greener alternative

98%, solid

別名:

RuPhos

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C30H43O2P
CAS番号:
分子量:
466.64
UNSPSC Code:
12352112
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
MDL number:
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製品名

2-ジシクロへキシルホスフィノ-2′,6′-ジイソプロポキシビフェニル, 98%

SMILES string

CC(C)Oc1cccc(OC(C)C)c1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C30H43O2P/c1-22(2)31-27-19-13-20-28(32-23(3)4)30(27)26-18-11-12-21-29(26)33(24-14-7-5-8-15-24)25-16-9-6-10-17-25/h11-13,18-25H,5-10,14-17H2,1-4H3

InChI key

MXFYYFVVIIWKFE-UHFFFAOYSA-N

assay

98%

form

solid

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings, reagent type: ligand
reaction type: Arylations, reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling, reagent type: ligand
reaction type: Sonogashira Coupling, reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

greener alternative product score

old score: 3
new score: 1
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greener alternative product characteristics

Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

impurities

1-5% Bis(2′,6′-Diisopropoxybiphenyl)cyclohexylphosphine

mp

123-126 °C

functional group

phosphine

greener alternative category

Quality Level

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General description

メルクは、より環境に配慮した製品(グリーン代替品)の4つのカテゴリーの1つに属するグリーン代替品をお客様にお届けできるよう最善の努力をします。この製品は再設計製品のカテゴリーに属しており、グリーンケミストリーの原則である「アトムエコノミー」、「エネルギー効率のための設計」および「再生可能原料の使用」で重要な改善が示されています。 DOZNスコアカードを見るには、こちらをクリックしてください。

Application

アミノエチルトリフルオロボレートと電子不足アリール臭化物のパラジウム触媒クロスカップリングに使用される嵩高いホスフィン配位子です。

小規模および高スループット用途には、ChemBeads(932205)としても入手できます。

Legal Information

使用対象となる特許:EP 1097158;JP 5758844;CA 2336691

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Gary A Molander et al.
Organic letters, 9(2), 203-206 (2007-01-16)
A set of phenethylamines has been successfully prepared via Suzuki-Miyaura cross-coupling of diverse potassium beta-aminoethyltrifluoroborates with aryl halides. The potassium beta-aminoethyltrifluoroborates were easily prepared via hydroboration of enamine and enamide precursors. [reaction: see text].
David S Surry et al.
Chemical science, 2(1), 27-50 (2011-01-01)
Dialkylbiaryl phosphines are a valuable class of ligand for Pd-catalyzed amination reactions and have been applied in a range of contexts. This review attempts to aid the reader in the selection of the best choice of reaction conditions and ligand
Ruben Martin et al.
Accounts of chemical research, 41(11), 1461-1473 (2008-07-16)
The cores of many types of polymers, ligands, natural products, and pharmaceuticals contain biaryl or substituted aromatic structures, and efficient methods of synthesizing these structures are crucial to the work of a broad spectrum of organic chemists. Recently, Pd-catalyzed carbon-carbon
David S Surry et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(34), 6338-6361 (2008-07-30)
Palladium-catalyzed amination reactions of aryl halides have undergone rapid development in the last 12 years, largely driven by the implementation of new classes of ligands. Biaryl phosphanes have proven to provide especially active catalysts in this context. This Review discusses

資料

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

The Hazari group has developed an improved palladium precatalyst scaffold for a wide range of cross-coupling reactions

Discover AdQPhos and its Pd pre-catalysts for selective α-arylation of diverse nucleophiles under mild aqueous conditions without hazardous solvents.

Hazari らのグループは、クロスカップリング反応に広く適用可能なパラジウム触媒前駆体の開発を進めています。

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