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Merck

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678740

（A-taPhos）2PdCl2

greener alternative

solid

別名:

Pd(amphos)Cl2, ビス（ジ-tert-ブチル（4-ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（II）

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C32H56Cl2N2P2Pd
CAS番号:
887919-35-9
分子量:
708.07
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
24885453
NACRES:
NA.22
MDL number:
MFCD09265123
テクニカルサービス
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製品名

（A-taPhos）2PdCl2,

form

solid

Quality Level

200

reaction suitability

core: palladium, reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

functional group

phosphine

greener alternative category

Aligned

SMILES string

Cl[Pd]Cl.CN(c1ccc(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)cc1)C.CN(c2ccc(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)cc2)C

InChI

1S/2C16H28NP.2ClH.Pd/c2*1-15(2,3)18(16(4,5)6)14-11-9-13(10-12-14)17(7)8;;;/h2*9-12H,1-8H3;2*1H;/q;;;;+2/p-2

InChI key

DWOZNANUEDYIOF-UHFFFAOYSA-L

General description

ビス(ジ-tert-ブチル(4-ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(II)は、化学式C32H56Cl2N2P2Pdの有機化合物です。 有機合成の触媒として一般的に使用されています。

小規模および高スループット用途には、ChemBeads（927791）としても入手できます。
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one of the four categories of Greener Alternatives. This product falls under category 12 PAP and aligns with the Green Chemistry Principle of Catalysis. Click here for more information.

Application

パラジウム触媒クロスカップリング反応のアプリケーションガイド
ビス(ジ-tert-ブチル(4-ジメチルアミノフェニル)ホスフィン)ジクロロパラジウム(II)は以下のように触媒として使用されています：

  • aminopalladition誘導Heck型反応によるインドール縮合ビシクロ[3.2.1]オクタンのエナンチオ選択的合成。
  • オルトブロモN-トシルヒドラゾンと2-アミノフェニルボロン酸エステルから、鈴木クロスカップリング反応とそれに続く分子内縮合反応によるフェナントリジン誘導体の合成。
  • オルト-ハロベンジルアルコールと内部アルキンとのPd触媒による環化によるインデノンの合成。

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
03996JJ
95796DJ
07828BJ
12812MH
16331ME

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プロトコル

Cross-Coupling Reactions in Water

TPGS-750-M surfactant enables various reactions in water at room temperature, enhancing efficiency and versatility in synthesis.

資料

An Introduction to A-Phos, its Applications and Advantages

Ligand used to prepare a palladium dichloride catalyst on treatment with PdCl2(COD). The catalyst effectively cross-couples aryl boronic acids with heteroaryl chlorides.

Palladium-catalyzed Cross-coupling Reactions

A variety of palladium-catalyzed cross-coupling reactions can be run under room temperature conditions in water with TPGS- 750-M, using a variety of commercially available palladium complexes and ligands.

A-Phos：その応用と利点

PdCl2（COD）処理による二塩化パラジウム触媒調製に使用されるリガンド。この触媒は、アリールボロン酸とヘテロアリールクロリドを効果的にクロスカップリングします。

Arkady Krasovskiy et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(43), 15592-15593 (2009-10-16)
Mix in water, stir. That is all that is required in this new approach to sp(3)-sp(2) cross-couplings between an alkyl iodide and an aryl bromide, both potentially bearing functionality. They react under catalysis by Pd(0) in the presence of zinc
Palladium-catalyzed annulation of alkynes with ortho-halide-containing benzyl alcohols in aqueous medium
Feng J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 79(21), 10561-10567 (2014)
Anil S Guram et al.
Organic letters, 8(9), 1787-1789 (2006-04-21)
[reaction: see text] New air-stable PdCl(2){P(t)Bu(2)(p-R-Ph)}(2) (R = H, NMe(2), CF(3),) complexes represent simple, general, and efficient catalysts for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides including five-membered heteroaryl halides and heteroatom-substituted six-membered heteroaryl chlorides with a diverse range of