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Merck

718742

2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-3,6-ジメトキシ-2′,4′,6′-トリイソプロピル-1,1′-ビフェニル

greener alternative

98%, solid

別名:

BrettPhos

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C35H53O2P
CAS番号:
分子量:
536.77
UNSPSC Code:
12352112
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
MDL number:
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製品名

2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-3,6-ジメトキシ-2′,4′,6′-トリイソプロピル-1,1′-ビフェニル, 98%

SMILES string

COc1c(P(C2CCCCC2)C3CCCCC3)c(c4c(C(C)C)cc(C(C)C)cc4C(C)C)c(OC)cc1

InChI

1S/C35H53O2P/c1-23(2)26-21-29(24(3)4)33(30(22-26)25(5)6)34-31(36-7)19-20-32(37-8)35(34)38(27-15-11-9-12-16-27)28-17-13-10-14-18-28/h19-25,27-28H,9-18H2,1-8H3

InChI key

WDVGNXKCFBOKDF-UHFFFAOYSA-N

assay

98%

form

solid

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings, reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reagent type: ligand
reaction type: Fluorinations

greener alternative product score

old score: 8
new score: 1
Find out more about DOZN™ Scoring

greener alternative product characteristics

Waste Prevention
Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

187-195 °C

functional group

phosphine

greener alternative category

Quality Level

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General description

メルクは、より環境に配慮した製品(グリーン代替品)の4つのカテゴリーの1つに則ったグリーン代替品をお客様にお届けできるよう最善の努力をします。この製品は、グリーンケミストリーの原則である「Waste Prevention(廃棄物の防止)」、「Atom Economy(原子経済)」、および「Design for Energy Efficiency(エネルギー効率のためのデザイン)」に重要な改善を示す、リエンジニアリング製品のカテゴリーに属します。 DOZNスコアカードを見るには、こちらをクリックしてください。

Application

BrettPhosは、Buchwaldグループが開発したジアルキルビアリールホスフィン配位子です。これは、クロスカップリング反応をより効率的に促進し、他の触媒系と比べて改善された反応性を示します。
また、以下の用途に使用できます:
  • パラジウム触媒によるアリールクロリドのトリフルオロメチル化
  • Buchwald-Hartwigアミノ化
  • Buchwaldプロトコルによる4‐アリールおよびアルキル置換されたもの、N6-アルキル化ピリダジン‐3,6‐ジアミンの合成
小規模および高スループット用途には、ChemBeads(928348)としても入手できます。

Features and Benefits

  • 白色の結晶性固体
  • 空気および湿気に安定
  • 熱に安定
  • 非常に効率的
  • 官能基の広い許容性
  • 優れた選択性と変換

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

nwg

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

名称等を表示すべき危険物及び有害物

ishl_indicated

名称等を通知すべき危険物及び有害物

ishl_notified


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Facile synthesis of 4-aryl and alkyl substituted, N 6-alkylated pyridazine-3, 6-diamines.
Wlochal J & Bailey A.
Tetrahedron Letters, 56(48), 6791-6794 (2015)
The palladium-catalyzed trifluoromethylation of aryl chlorides.
Cho EJ, et al.
Science, 328(5986), 1679-1681 (2010)
Multi-kilo delivery of AMG 925 featuring a Buchwald?Hartwig amination and processing with insoluble synthetic intermediates.
Affouard C, et al.
Organic Process Research & Development, 19(3), 476-485 (2015)
T M Rangarajan et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 20(44), 14218-14225 (2014-09-23)
We report an unprecedented BrettPhos ligand supported Pd-catalyzed CO bond-forming reaction of activated aryl halides with primary fluoroalkyl alcohols. We demonstrate that the Phosphine ligand (BrettPhos) possesses the property of altering the mechanistic pathway of reductive elimination from nucleophile to
David S Surry et al.
Chemical science, 2(1), 27-50 (2011-01-01)
Dialkylbiaryl phosphines are a valuable class of ligand for Pd-catalyzed amination reactions and have been applied in a range of contexts. This review attempts to aid the reader in the selection of the best choice of reaction conditions and ligand

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