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Merck

730998

tBuBrettPhos

97%, solid

別名:

t-Bu Brett Phos, t-BuBrett-Phos, tertButylBrettPhos, t-BuBrett Phos, t-BuBrettPhos, [3,6-ジメトキシ-2′,4′,6′-トリス(1-メチルエチル)[1,1′-ビフェニル]-2-イル]ビス(1,1-ジメチルエチル)ホスフィン, tert-ButylBrettPhos

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C31H49O2P
CAS番号:
分子量:
484.69
UNSPSC Code:
12352112
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
MDL number:
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製品名

tBuBrettPhos, 97%

SMILES string

COc1ccc(OC)c(c1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)-c2c(cc(cc2C(C)C)C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C31H49O2P/c1-19(2)22-17-23(20(3)4)27(24(18-22)21(5)6)28-25(32-13)15-16-26(33-14)29(28)34(30(7,8)9)31(10,11)12/h15-21H,1-14H3

InChI key

REWLCYPYZCHYSS-UHFFFAOYSA-N

assay

97%

form

solid

reaction suitability

reaction type: Cross Couplings, reagent type: ligand
reaction type: Arylations, reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation, reagent type: ligand
reaction type: Fluorinations

mp

166-170 °C

functional group

phosphine

Quality Level

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Application

一般的な用途
  • Buchwald-Hartwigアミノ化およびC-Oカップリング
  • 鈴木、根岸、Stille、檜山、薗頭交差カップリング
  • α-アリル化反応


新しい用途:
  • アリルおよびビニルトリフレートを臭化物および塩化物に変換
  • アリルトリフレートをフッ化アリルに変換
  • アセトヒドロキシム酸エチルのO-アリル化
  • 塩化アリルおよびスルホン酸アリルをニトロ芳香族に変換。

Features and Benefits

  • 白色の結晶性固体
  • 空気および水分に対し安定
  • 熱安定性
  • 高効率
  • 広範囲の官能基に対して耐性があります
  • 選択性および変換に優れています

General description

tBuBrettPhosは、Buchwaldグループか開発したジアルキルビアアリルホスフィンリガンドです。tBuBrettPhosは、交差カップリング反応をより効率的に促進し、他の触媒系に比べ優れた反応性を示します。

tBuBrettPhosは、パラジウム触媒クロスカップリング反応で広く使用されているホスフィン配位子です。

Legal Information

米国特許7,858,784号の下で使用

保管分類

13 - Non Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

名称等を表示すべき危険物及び有害物

ishl_indicated

名称等を通知すべき危険物及び有害物

ishl_notified


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Formation of ArF from LPdAr (F): Catalytic conversion of aryl triflates to aryl fluorides.
Watson DA, et al.
Science, 325, 1661-1661 (2009)
Pd-Catalyzed Conversion of Aryl Chlorides, Triflates, and Nonaflates to Nitroaromatics.
Fors BP, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131, 12898-12898 (2009)
Pd-Catalyzed O-Arylation of Ethyl Acetohydroximate: Synthesis of O-Arylhydroxylamines and Substituted Benzofuran
Maimone TJ, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132, 9990-9990 (2010)
Xiaoqiang Shen et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(40), 14076-14078 (2010-09-23)
The palladium-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) has been developed using dialkylbiaryl phosphine ligands. A variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides can be prepared via this method in good to
David S Surry et al.
Chemical science, 2(1), 27-50 (2011-01-01)
Dialkylbiaryl phosphines are a valuable class of ligand for Pd-catalyzed amination reactions and have been applied in a range of contexts. This review attempts to aid the reader in the selection of the best choice of reaction conditions and ligand

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The Catalexis platform enhances catalysis by digitally optimizing catalyst selection to identify the most effective phosphine ligands for cross-coupling reactions.

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