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Merck

761605

BrettPhos Pd G3

98%, solid

別名:

[(2-ジ-シクロヘキシルフォスフィノ-3,6-ジメトキシ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)-2-(2’-アミノ-1,1’-ビフェニル)]パラジウム(II)メタンスルホナート メタンスルホン酸塩

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C48H66NO5PPdS
CAS番号:
分子量:
906.50
UNSPSC Code:
12352300
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
MDL number:
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製品名

BrettPhos Pd G3, 98%

SMILES string

CS(=O)(O[Pd]c1c(c2c(N)cccc2)cccc1)=O.COc3c(P(C4CCCCC4)C5CCCCC5)c(c6c(C(C)C)cc(C(C)C)cc6C(C)C)c(OC)cc3

InChI

1S/C35H53O2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-23(2)26-21-29(24(3)4)33(30(22-26)25(5)6)34-31(36-7)19-20-32(37-8)35(34)38(27-15-11-9-12-16-27)28-17-13-10-14-18-28;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h19-25,27-28H,9-18H2,1-8H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

InChI key

PQYBJDCHLVJYSD-UHFFFAOYSA-M

assay

98%

form

solid

feature

generation 3

reaction suitability

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: catalyst
core: palladium
reaction type: Cross Couplings

mp

150-193 °C (decomposition)

functional group

amine

Quality Level

Application

BrettPhos Pd G3は一置換尿素と1,2二ハロゲン化芳香族系間のC-Nカップリング反応によりベンゾイミダゾロンの生成に用いられることがあります。
以下のような化合物の合成に用いられます:
  • [Pd(シナミル)(BrettPhos)]OTf、 [(シナミル)PdCl]2とAgOTfの反応による。
  • [Pd(クロチル)(BrettPhos)]OTf、[(クロチル)PdCl]2とAgOTfの反応による。
  • [Pd(アリル)(BrettPhos)]OTf 、[(アリル)PdCl]2 とAgOTfの反応による。
  • Pd(アリル)(BrettPhos)Cl、[(allyl)PdCl]2との反応による。
小規模および高スループット用途には、ChemBeads (928321)としても入手できます。

General description

BrettPhos Pd G3は第3世代(G3)のブッフバルトプレ触媒です。空気、水分および熱に安定し、一般的に使用される広い範囲の有機触媒に高い溶解性を有します。溶液中で長期間安定です。BrettPhos Pd G3はブッフバルト‐ハートウィッグクロスカップリング反応に最適です。ユニークな特徴としては、少ない触媒投入量、短い反応時間、活性触媒種の効率的な生成および正確なリガンド:パラジウム比の制御、などが挙げられます。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Generating Active ?L-Pd (0)? via Neutral or Cationic Π-Allylpalladium Complexes Featuring Biaryl/Bipyrazolylphosphines: Synthetic, Mechanistic, and Structure-Activity Studies in Challenging Cross-Coupling Reactions.
DeAngelis AJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 80(13), 6794-6813 (2015)
Regioselective Synthesis of Benzimidazolones via Cascade C-N Coupling of Monosubstituted Ureas.
Ernst JB, et al.
Organic Letters, 16(14), 3844-3846 (2014)
2-Aminobiphenyl Palladacycles: The ?Most Powerful? Precatalysts in C-C and C-Heteroatom Cross-Couplings.
Bruneau A, et al.
ACS Catalysis, 5(2), 1386-1396 (2015)

資料

All contents in the foil bag are weighed, plated, packed, and sealed in a glove box under nitrogen.

G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

Preformed catalysts in the kit are stable but become air-sensitive when activated; Schlenk technique aids scale-up.

このキットの触媒前駆体は安定ですが、活性化されると空気に対して不安定になります。シュレンクテクニックはスケールアップの役に立ちます。

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The Buchwald group has developed a series of highly active and versatile palladium precatalysts and biarylphosphine ligands used in cross-coupling reactions for the formation of C-C, C–N, C–O, C–F, C–CF3, and C–S bonds. The ligands are electron-rich, and highly tunable to provide catalyst systems with a diverse scope, high stability and reactivity. Furthermore, the new series of precatalysts are air-, moisture and thermally-stable and display good solubility in common organic solvents. The use of precatalysts ensures the efficient generation of the active catalytic species and allows one to accurately adjust the ligand:palladium ratio. The ligands, precatalysts and methodology developed in the Buchwald group are user friendly and have rendered previously difficult cross couplings reactions, much easier to achieve.

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