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Merck

763039

XantPhos Pd G3

95%, solid

別名:

[(4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン)-2-(2′-アミノ-1,1′-ビフェニル)]パラジウム(II)メタンスルホナート

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C52H45NO4P2PdS
CAS番号:
分子量:
948.35
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
MDL number:
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製品名

XantPhos Pd G3, 95%

Quality Segment

product line

Buchwald precatalyst Generation 3

assay

95%

form

solid

feature

generation 3

reaction suitability

core: palladium, reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

mp

164-167 °C (decomposition)

functional group

phosphine

SMILES string

CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1-c2ccccc2N.CC3(C)c4cccc(P(c5ccccc5)c6ccccc6)c4Oc7c(cccc37)P(c8ccccc8)c9ccccc9

InChI

1S/C39H32OP2.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-39(2)33-25-15-27-35(41(29-17-7-3-8-18-29)30-19-9-4-10-20-30)37(33)40-38-34(39)26-16-28-36(38)42(31-21-11-5-12-22-31)32-23-13-6-14-24-32;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h3-28H,1-2H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

InChI key

AJVXPGQYAKUTGX-UHFFFAOYSA-M

General description

XantPhos Pd G3は第三世代(G3)のBuchwald触媒前駆体です。空気、湿気、熱に対して安定で、広範囲の一般的な有機溶媒に高い溶解性を示します。溶液中で長期保存が可能です。XantPhos Pd G3は、パラジウム触媒クロスカップリング反応に適した試薬です。独自の特徴として、少ない触媒充填量、より短い反応時間、活性触媒種の効率的な生成、リガンド/パラジウム比の正確な管理などがあげられます。

Application

XantPhos Pd G3は以下のプロセスで使用されます:
  • パルメロライド(palmerolides)合成時の根岸クロスカップリング反応。
  • トリエチルアミン存在下の一酸化炭素(CO)によるヘテロアリールブロミドのアミノカルボニル化。
  • C-S結合形成によるポリグリコシルチオールとハロゲン化アグリコン間のカップリング。
小規模および高スループット用途には、ChemBeads(932213)としても入手できます。


保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

非該当

ishl_indicated

非該当

ishl_notified



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A synthetic approach to palmerolides via Negishi cross coupling. The challenge of the C15-C16 bond formation.
Carrillo J, et al.
Tetrahedron Letters, 55(33), 4623-4627 (2014)
Stereoretentive Palladium-Catalyzed Arylation, Alkenylation, and Alkynylation of 1-Thiosugars and Thiols Using Aminobiphenyl Palladacycle Precatalyst at Room Temperature.
Bruneau A, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 21(23), 8375-8379 (2015)
2-Aminobiphenyl Palladacycles: The ?Most Powerful? Precatalysts in C-C and C-Heteroatom Cross-Couplings.
Bruneau A, et al.
ACS Catalysis, 5(2), 1386-1396 (2015)