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Merck

763403

RuPhos Pd G3

98%, solid

別名:

(2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,6′-diisopropoxy-1,1′-ビフェニル)[2-(2′-アミノ-1,1′-ビフェニル)]パラジウム(II)メタンスルホン酸塩, RuPhos-G3-Palladacycle, RuPhos-Pd-G3

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C43H56NO5PPdS
CAS番号:
分子量:
836.37
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
MDL number:
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製品名

RuPhos Pd G3, 98%

SMILES string

CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1-c2ccccc2N.CC(C)Oc3cccc(OC(C)C)c3-c4ccccc4P(C5CCCCC5)C6CCCCC6

InChI

1S/C30H43O2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-22(2)31-27-19-13-20-28(32-23(3)4)30(27)26-18-11-12-21-29(26)33(24-14-7-5-8-15-24)25-16-9-6-10-17-25;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h11-13,18-25H,5-10,14-17H2,1-4H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

InChI key

AXZLIMCJMPNFFU-UHFFFAOYSA-M

assay

98%

form

solid

feature

generation 3

reaction suitability

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

mp

188-196 °C (decomposition)

functional group

phosphine

Quality Level

Application

以下のプロトコルでは、RuPhos Pd G3をプレ触媒として使用できます:
  • 1,5‐二置換テトラゾールを合成するための、5-p-トルエンスルホニルテトラゾールとアリールボロン酸とのパラジウムを触媒とするSuzukiカップリング。
  • N‐メチルイミド二酢酸(MIDA)-ボロン酸モノマーの存在下での3‐アルキルチオフェンのSuzuki-Miyaura触媒移動重縮合(SCTP)。
  • アミノチオフェンのSuzuki-Miyaura-クロスカップリング。
小規模および高スループット用途には、ChemBeads(928283)としても入手できます。

General description

RuPhos Pd G3は、C-C、C–N、C–O、C–F、C–CF3、およびC–S結合を形成するためのクロスカップリング反応に使用できる第三世代(G3)Buchwaldプレ触媒です。これは、空気、水分および熱に安定で、広範囲の一般的な有機溶媒に極めて溶けやすい触媒です。そのユニークな特徴のいくつかとして、触媒負荷が低い、反応時間が短い、活性触媒種が効率的に形成される、配位子:パラジウムの比を正確に制御できるという点などが挙げられます。

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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A Rational Design of Highly Controlled Suzuki-Miyaura Catalyst-Transfer Polycondensation for Precision Synthesis of Polythiophenes and their Block Copolymers: Marriage of Palladacycle Precatalysts with MIDA-boronates.
Seo KB, et al.
Journal of the American Chemical Society (2018)
3-Cyanoallyl boronates are versatile building blocks in the synthesis of polysubstituted thiophenes.
Shao W, et al.
Chemical Science, 8(6), 4431-4436 (2017)
Preparation of highly functionalized 1, 5-disubstituted tetrazoles via palladium-catalyzed Suzuki coupling.
Hennessy EJ, et al.
Tetrahedron Letters, 58(17), 1709-1713 (2017)

資料

G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

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