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Merck

796549

Stahl好気的酸化TEMPO溶液

0.2 M in acetonitrile, Solution for Oxidation of Primary Alcohols

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この商品について

UNSPSC Code:
12352000
PubChem Substance ID:
329768535
NACRES:
NA.22

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製品名

Stahl好気的酸化TEMPO溶液, 0.2 M in acetonitrile, Solution for Oxidation of Primary Alcohols

SMILES string

CN1C=CN=C1.CC2(C)CCCC(C)(C)N2[O].C3(C4=NC=CC=C4)=NC=CC=C3

InChI

1S/C10H8N2.C9H18NO.C4H6N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10;1-8(2)6-5-7-9(3,4)10(8)11;1-6-3-2-5-4-6/h1-8H;5-7H2,1-4H3;2-4H,1H3

InChI key

BQFURWVGIDXRNB-UHFFFAOYSA-N

form

liquid

reaction suitability

reagent type: oxidant

concentration

0.2 M in acetonitrile

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

関連するカテゴリー

Application

この便利な溶液は、Stahl Research Groupが開発した好気的条件による一級アルコールの酸化のための、テトラキスアセトニトリル銅（I）トリフレート（685038）とタンデムに連携して使用できます。

General description

Stahl Aerobic Oxidation TEMPO溶液（Stahl好気的酸化TEMPO溶液）は、1-メチルイミダゾール（NMI）、2,2′-ビピリジル（bpy）およびTEMPOが含有されています。アルコールの酸化に広く使用されています。

Other Notes

技術スポットライト：
好気的アルコール酸化溶液

使いやすい（bpy）Cu／ニトロキシル触媒による好気的アルコール酸化のための安定したTEMPOおよびABNO触媒溶液

Cu／ニトロキシルおよびニトロキシル／NOx触媒系による実用的な好気的アルコール酸化

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1C

保管分類

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

35.6 °F

flash_point_c

2.0 °C

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCQ2229
MKCP7849
MKCP7836
MKCL2209
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Practical Aerobic Alcohol Oxidation with Cu/Nitroxyl and Nitroxyl/NOx Catalyst Systems.
Miles KC and Stahl SS.
Aldrichimica Acta, 48(1) (2015)
Continuous-Flow Aerobic Oxidation of Primary Alcohols with a Copper(I)/TEMPO Catalyst
Greene, JF, et al.
Organic Process Research & Development, 17 (10), 1247?1251-1247?1251 (2013)
Jessica M Hoover et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(42), 16901-16910 (2011-08-25)
Aerobic oxidation reactions have been the focus of considerable attention, but their use in mainstream organic chemistry has been constrained by limitations in their synthetic scope and by practical factors, such as the use of pure O(2) as the oxidant
Janelle E Steves et al.
The Journal of organic chemistry, 80(21), 11184-11188 (2015-10-13)
Two solutions, one consisting of bpy/TEMPO/NMI and the other bpy/ABNO/NMI (bpy =2,2'-bipyridyl; TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl, ABNO = 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl; NMI = N-methylimidazole), in acetonitrile are shown to have good long-term stability (≥1 year) under air at 5 °C. The
Jessica M Hoover et al.
Nature protocols, 7(6), 1161-1166 (2012-05-29)
This protocol describes a practical laboratory-scale method for aerobic oxidation of primary alcohols to aldehydes, using a chemoselective Cu(I)/TEMPO (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl) catalyst system. The catalyst is prepared in situ from commercially available reagents, and the reactions are performed in

資料

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