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Merck

B1378

2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール

≥99.0% (GC), powder

別名:

2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール, BHT, DBPC, ブチルヒドロキシトルエン, ブチル化ヒドロキシトルエン

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この商品について

化学式:
[(CH3)3C]2C6H2(CH3)OH
CAS番号:
分子量:
220.35
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
204-881-4
Beilstein/REAXYS Number:
1911640
MDL number:
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製品名

2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール, ≥99.0% (GC), powder

InChI

1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3

InChI key

NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

Cc1cc(c(O)c(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C

vapor density

7.6 (vs air)

vapor pressure

<0.01 mmHg ( 20 °C)

assay

≥99.0% (GC)

form

powder

autoignition temp.

878 °F

bp

265 °C (lit.)

mp

69-73 °C (lit.)

solubility

ethanol: 100 mg/mL
vegetable oils: soluble

Quality Level

Gene Information

human ... CAPN1(823)
rat ... Capn1(29153), Nos1(24598)

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Application

  • BHTの熱分解特性とその過酸化物(BHTOOH):BHTは、特定の条件下でBHTOOHへ分解する、その優れた抗酸化特性が注目されています(S Dai, et al.、2024)。
  • 低応力ポリマーネットワークにおける緩和機構:BHTは、歯科用複合材料の機械的特性と耐久性に及ぼす影響を評価するためのポリマーネットワークに使用されています(SH Lewis, et al.、2024)。
  • 医薬品包装用ラベルの適合性および安全性:本研究は、ラベルに含まれるBHTを検出し、その安定化特性から医薬品包装に広く使用されていることを示しています(C Fu, et al.、2023)。

Biochem/physiol Actions

ブチルヒドロキシトルエン(BHT)はフェノール系酸化防止剤です。これは脂質過酸化を阻害することが知られています。マウスにおいて肺損傷の原因となり、また腫瘍を促進しますが、これはBHTの代謝産物である、6-tert-ブチル-2-[2'-(2'-ヒドロキシメチル)-プロピル]-4-メチルフェノールによるものです。BHTの代謝産物はまた、培養細胞内でDNA鎖を分断し、ヌクレオソーム間DNA断片化(アポトーシスの特徴)を引き起こすことも報告されています。ラットにおいては、1回のBHTの腹腔内投与(体重1 kgあたり60 mg)により、肝臓、腎臓、心臓、脾臓、脳、肺における核酸DNAメチル化酵素活性の大幅な上昇を引き起こします。肺胞マクロファージをBHTでインキュベーションすることにより、TNF-αレベルの大幅な減少が見られましたが、このことは、この抗酸化剤が炎症を抑えたというメカニズムにより説明されます。アスピリン処理をした血小板をBHTでプレインキュベーションすることにより、分泌、凝集、およびプロテインキナーゼC活性化因子により引き起こされるタンパク質リン酸化が阻害されます。BHTはまたアフラトキシンB1による肝臓がん形成の開始を阻害することも知られています。

pictograms

Environment

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

260.6 °F - open cup

flash_point_c

127 °C - open cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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