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Merck

C4706

トリス(2-カルボキシエチル)ホスフィン 塩酸塩

powder

別名:

TCEP

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C9H15O6P · HCl
CAS番号:
分子量:
286.65
UNSPSC Code:
12352128
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3724376
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製品名

トリス(2-カルボキシエチル)ホスフィン 塩酸塩, powder

InChI

1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H

SMILES string

Cl[H].OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O

InChI key

PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

description

Protect from moisture

form

powder

color

white

reaction suitability

reagent type: reductant

mp

175-177 °C

solubility

H2O: 50 mg/mL

density

1.041 g/cm3 at 25 °C

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

トリス(2-カルボキシエチル)ホスフィン塩酸塩(TCEP..HCl)は、下記に使用することができます:
  • スルホキシド、塩化スルホニル、N-酸化物、アジ化物の還元に対する還元剤。銅触媒存在下でのアジド-アルキン付加環化反応。
  • さまざまなタンパク質のジスルフィド結合を還元するため。
  • 水中でのジスルフィドの選択的還元試薬。
  • 粗反応混合物が塩基化したときに、当該混合物を水洗浄することによりルテニウム由来メタセシス触媒を除去するため。
  • トランス-4,5-ジヒドロキシ-1,2-ジチアンなどのさまざまなアルキルジスルフィドの還元に対する還元剤。
水溶性の試薬であり、ジスルフィドの選択的還元に使用されます。DTTよりも高い安定性を示し、質量分析での使用に有用です。

Disclaimer

保管条件:湿気から保護してください。

General description

トリス(2-カルボキシエチル)ホスフィン塩酸塩(TCEP.HCl)は、不揮発性の固体です。強力な還元剤です。1HCl水溶液の還流中にトリス(2-シアノエチル)ホスフィンの酸加水分解を行うことによって合成できます。1さまざまなペプチドおよびタンパク質におけるジスルフィド結合のin vitroおよびin vivoでの還元など、さまざまなバイオ用途に使用されています。TCEPは、Zn(II)、Cd(II)、Pb(II)、Ni(II)などさまざまな重金属イオンについての有用なキレート剤です。

pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

保管分類

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 1

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Burns, J. A., et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56, 1648-1648 (1991)
Selective reduction of disulfides by tris (2-carboxyethyl) phosphine.
Burns JA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56(8), 2648-2650 (1991)
Coordination properties of tris (2-carboxyethyl) phosphine, a newly introduced thiol reductant, and its oxide.
Krezel A, et al.
Inorganic Chemistry, 42(6), 1994-2003 (2003)
Maynard, H. D.; Grubbs, R. J.
Tetrahedron Letters, 40, 4137-4137 (1999)
Andrea Krapp et al.
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Meiotic progression in S. pombe is regulated by stage-specific gene expression and translation, changes in RNA stability, expression of anti-sense transcripts, and targeted proteolysis of regulatory proteins. We have used SILAC labeling to examine the relative levels of proteins in diploid

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