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Merck

D138401

ジメチル アセチレンジカルボキシラート

95%

別名:

ジメチル 2-ブチンジオアート

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この商品について

化学式:
CH3OCOC≡CCO2CH3
CAS番号:
分子量:
142.11
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
212-098-4
Beilstein/REAXYS Number:
607063
MDL number:
Assay:
95%
Form:
liquid
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InChI key

VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3

SMILES string

COC(=O)C#CC(=O)OC

assay

95%

form

liquid

Quality Level

refractive index

n20/D 1.447 (lit.)

bp

95-98 °C/19 mmHg (lit.)

density

1.156 g/mL at 25 °C (lit.)

General description

アセチレンジカルボン酸ジメチル(DMAD)は、付加環化反応においてジエノフィルおよびジポラロフィルとして利用されるエステルです。

Application

Diels-Alder反応に用いる汎用性の高い求ジエン体です。

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

保管分類

8A - Combustible corrosive hazardous materials

flash_point_f

186.8 °F - closed cup

flash_point_c

86 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

第4類:引火性液体 + 第三石油類 + 危険等級III + 非水溶性液体

fsl

D138401-25G: + D138401-BULK: + D138401-5G: + D138401-100G: + D138401-1KG: + D138401-VAR:

jan


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Qiuping Ding et al.
The Journal of organic chemistry, 74(2), 921-924 (2008-12-06)
Tandem electrophilic cyclization-[3+2] cycloaddition-rearrangement reactions of 2-alkynylbenzaldoximes, DMAD, and bromine are described, which afford the unexpected isoquinoline-based azomethine ylides in good to excellent yields. The products could be further elaborated via palladium-catalyzed cross-coupling reactions to generate highly functionalized isoquinoline-based stable
Shunmin He et al.
Nature communications, 10(1), 2219-2219 (2019-05-19)
A long-standing question in the field of embryogenesis is how the zygotic genome is precisely activated by maternal factors, allowing normal early embryonic development. We have previously shown that N6-methyladenine (6mA) DNA modification is highly dynamic in early Drosophila embryos
Cheng Ma et al.
The Journal of organic chemistry, 70(22), 8919-8923 (2005-10-22)
[reaction: see text] A facile preparation of 3-aminofuran derivatives via multicomponent reactions of thiazole carbenes, aldehydes, and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) is reported. In this process, the thiazole carbenes, generated in situ from thiazolium salts, reacted with aldehydes and DMAD at
Yuanyuan Chen et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(35), 10773-10784 (2007-08-19)
Recently, it was reported that both dienylfurans and dienylisobenzofurans could react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give [8+2] cycloadducts. Understanding these [8+2] reactions will aid the design of additional [8+2] reactions, which have the potential for the synthesis of 10-membered
Yi Li et al.
Polymers, 13(3) (2021-01-28)
Big spherulite structure and high crystallinity are the two main drawbacks of poly(butylene succinate) (PBS) and hinder its application. In this work, a new type of copolyester poly(butylene succinate-co-butylene acetylenedicarboxylate) (PBSAD) is synthesized. With the incorporation of acetylenedicarboxylate (AD) units

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