description
Sphingomyelin (Egg, Chicken)
assay
>99% (TLC)
form
powder
packaging
pkg of 1 × 1 g (860061P-1g), pkg of 1 × 200 mg (860061P-200mg), pkg of 1 × 25 mg (860061P-25mg)
manufacturer/tradename
Avanti Research™ - A Croda Brand
lipid type
sphingolipids
shipped in
dry ice
storage temp.
−20°C
SMILES string
[H][C@](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(O)[C@@]([H])(NC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O
InChI
1S/C39H79N2O6P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-38(42)37(36-47-48(44,45)46-35-34-41(3,4)5)40-39(43)33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h30,32,37-38,42H,6-29,31,33-36H2,1-5H3,(H-,40,43,44,45)/b32-30+/t37-,38+/m0/s1
InChI key
RWKUXQNLWDTSLO-GWQJGLRPSA-N
General description
細胞膜の主要成分であるスフィンゴミエリンは、神経細胞（ミエリン鞘）および赤血球において特に高濃度で存在しています。以前は、スフィンゴイド塩基の2-アミド基、3-ヒドロキシ基、および4,5-trans二重結合により媒介される分子間相互作用を介して、ホスファチジルコリンの機能と同じような構造的役割のみを担っていると考えられていました。しかし今では、スフィンゴミエリンはコレステロールに対する高い親和性を持つこと、そしてこれらの2つの脂質が液体非秩序相中の液体秩序ドメインに密に詰め込まれて脂質ラフトが形成されていることが分かっています。これらの膜微小ドメインは、タンパク質の局在化と相互作用を制御するシグナル伝達プラットフォームとして機能すると考えられています。しかし、スフィンゴミエリンは脂質ラフトの成分としてシグナル伝達に影響を及ぼしているだけではありせん。スフィンゴミエリンは、スフィンゴミエリンサイクルやスフィンゴ脂質ネットワークを構成するセラミドやその他のスフィンゴ脂質代謝産物の前駆体でもあるのです。
スフィンゴミエリンと関連脂質
スフィンゴミエリンと関連脂質
Application
卵SMは、スフィンゴミエリン（SM）標準溶液の調製に使用されています。また、リポソームの調製にも使用されています。
Packaging
20 mL透明ガラス製スクリューキャップバイアル（860061P-1g）
5 mL琥珀色ガラス製スクリューキャップバイアル（860061P-200mg）
5 mL琥珀色ガラス製スクリューキャップバイアル（860061P-25mg）
Legal Information
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保管分類
11 - Combustible Solids
Protocols for Enzymatic Fluorometric Assays to Quantify Phospholipid Classes
Morita S, et al.
International Journal of Molecular Sciences, 21(3), 1032-1032 (2020)
Visualization of the two-step fusion process of the retrovirus avian sarcoma/leukosis virus by cryo-electron tomography
Cardone G, et al.
Journal of Virology, 86(22), 12129-12137 (2012)
Maia Kinnebrew et al.
eLife, 8 (2019-10-29)
Previously we proposed that transmission of the hedgehog signal across the plasma membrane by Smoothened is triggered by its interaction with cholesterol (Luchetti et al., 2016). But how is cholesterol, an abundant lipid, regulated tightly enough to control a signaling