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Merck

860518P

Avanti

C18セラミド(d18:1/18:0)

Avanti Research - A Croda Brand

別名:

N-ステアロイル-D-エリトロ-スフィンゴシン

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C36H71NO3
CAS番号:
分子量:
565.95
MDL number:
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
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assay

>99% (TLC)

form

powder

packaging

pkg of 1 × 10 mg (860518P-10mg), pkg of 1 × 5 mg (860518P-5mg)

manufacturer/tradename

Avanti Research - A Croda Brand

lipid type

sphingolipids

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC[C@]([H])(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C36H71NO3/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-20-22-24-26-28-30-32-36(40)37-34(33-38)35(39)31-29-27-25-23-21-19-16-14-12-10-8-6-4-2/h29,31,34-35,38-39H,3-28,30,32-33H2,1-2H3,(H,37,40)/b31-29+/t34-,35+/m0/s1

InChI key

VODZWWMEJITOND-NXCSZAMKSA-N

General description

C18セラミド(d18:1/18:0)合成はセラミドシンターゼ(CERS)1および5により触媒されます。本化合物は細胞膜の成分であり、不飽和セラミドと比べて低いゲル形成能を有しています。

Application

C18セラミド(d18:1/18:0)は以下の用途で使用されています:
  • タバコスズメガManduca胚細胞株(MRRL-CH1)におけるアポトーシス誘導
  • 液体クロマトグラフィー-質量分析により肝組織由来セラミドを定量する標準物質として
  • β-グルコセレブロシダーゼ(GCase)変異を伴うヒト胚腎細胞(HEK29)におけるセラミダーゼを阻害

Biochem/physiol Actions

神経変性中にC18セラミド誘導体が低濃度で存在します。グリオーマ細胞では小胞体ストレスおよびオートファジーが認められます。低濃度のC18セラミドはヒト頭頸部扁平上皮がんに関与します。C18セラミドは腫瘍の進行を阻害します。

Packaging

5 mL琥珀色ガラススクリューキャップバイアル(860518P-10mg)
5 mL琥珀色ガラススクリューキャップバイアル(860518P-5mg)

Legal Information

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC


保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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Acid ceramidase inhibition ameliorates alpha-synuclein accumulation upon loss of GBA1 function
Kim MJ, et al.
Human Molecular Genetics, 27(11), 1972-1988 (2018)
Overexpression of ceramide synthase 1 increases C18-ceramide and leads to lethal autophagy in human glioma
Koybasi S, et al.
The Journal of biological chemistry, 279(43), 44311-44319 (2004)
Overexpression of ceramide synthase 1 increases C18-ceramide and leads to lethal autophagy in human glioma
Wang Z, et al.
Testing, 8(61), 104022-104022 (2017)