コンテンツへスキップ
Merck

476300

Myriocin, Mycelia sterilia

A potent immunosuppressant.

別名:

Myriocin, Mycelia sterilia, ISP-1, Thermozymocidin, [2S,3R,4R]-(E)-2-Amino-3,4-dihydroxy-2-[hydroxymethyl]-14-oxo-6-eicosenoic Acid

ログインで組織・契約価格をご覧ください。

サイズを選択してください

この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C21H39NO6
CAS番号:
35891-70-4
分子量:
401.54
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD01632772
Assay:
≥95% (TLC)
Form:
solid
Quality level:
100
Storage condition:
OK to freeze

主要文書

すべての文書を表示
テクニカルサービス
お困りのことがあれば、経験豊富なテクニカルサービスチームがお客様をサポートします。
お手伝いします
テクニカルサービス
お困りのことがあれば、経験豊富なテクニカルサービスチームがお客様をサポートします。
お手伝いします

SMILES string

N[C@]([C@@H](O)[C@H](O)C\C=C\CCCCCCC(=O)CCCCCC)(CO)C(=O)O

InChI

1S/C21H39NO6/c1-2-3-4-10-13-17(24)14-11-8-6-5-7-9-12-15-18(25)19(26)21(22,16-23)20(27)28/h9,12,18-19,23,25-26H,2-8,10-11,13-16,22H2,1H3,(H,27,28)/b12-9+/t18-,19+,21+/m1/s1

InChI key

ZZIKIHCNFWXKDY-GNTQXERDSA-N

description

RTECS - JX3890000

assay

≥95% (TLC)

form

solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze

color

white

solubility

DMSO: 25 mg/mL

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

関連するカテゴリー

General description

A potent immunosuppressant. Displays 10- to 100-fold more potent immunosuppressant activity than cyclosporin A. Potently inhibits serine palmitoyltransferase (SPT; Ki = 280 pM) thereby blocking the synthesis of ceramide. Disrupts substratum adhesion of melanoma cells. Inhibits cell proliferation and induces apoptosis in IL-2 dependent murine cytotoxic T lymphocyte cell line CTLL-2.

Biochem/physiol Actions

Cell permeable: no
Primary Target
Serine palmitoyltransferase
Product does not compete with ATP.
Reversible: no
Target Ki: 280 pM against serine palmitoyltransferase

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Other Notes

Hanada, K., et al. 2000. Biochem. Pharmacol.59, 1211.
Chen, J.K., et al. 1999. Chem. Biol. 6, 221.
Hidari, K.I.P.J., et al. 1996. J. Biol. Chem. 271, 14636.
Nakamura, S., et al. 1996. J. Biol. Chem. 271, 1255.
Mikaye, Y., et al. 1995. Biochem. Biophys. Res. Commun. 211, 396.
Fujita, T., et al. 1994. J. Antibiot. 47, 208.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Harmful (C)

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

476300-MG: + 476300-1.1ML: + 476300-5MG:

jan

試験成績書（COA）

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書（COA） を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

以前この製品を購入いただいたことがある場合

文書ライブラリで、最近購入した製品の文書を検索できます。

文書ライブラリにアクセスする

K Hanada et al.
Biochemical pharmacology, 59(10), 1211-1216 (2000-03-29)
In the present study, we demonstrate a model cell system for evaluating the specificity of inhibitors of serine palmitoyltransferase (SPT), the enzyme that catalyzes the first step of sphingolipid biosynthesis. The LY-B strain is a Chinese hamster ovary (CHO) cell
T Fujita et al.
The Journal of antibiotics, 47(2), 208-215 (1994-02-01)
A potent immunosuppressive activity was found in the culture broth of the fungus Isaria sinclairii (ATCC 24400). The metabolite, ISP-I ((2S,3R,4R)-(E)-2-amino-3,4-dihydroxy-2- hydroxymethyl-14-oxoeicos-6-enoic acid, myriocin = thermozymocidin) suppressed the proliferation of lymphocytes in mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction, but had no
J K Chen et al.
Chemistry & biology, 6(4), 221-235 (1999-04-01)
Myriocin is a natural product that potently induces apoptosis of a murine cytotoxic T lymphocyte cell line (CTLL-2) and inhibits a serine palmitoyltransferase (SPT) activity that has been detected in cell extracts and is thought to initiate sphingolipid biosynthesis. Because
S Nakamura et al.
The Journal of biological chemistry, 271(3), 1255-1257 (1996-01-19)
In our previous study, the sphingosine-like immunosuppressant, ISP-1, was found to suppress the proliferation of an interleukin-2-dependent cytotoxic T cell line, CTLL-2, through the inhibition of serine palmitoyltransferase, which catalyzes the committed step of sphingolipid biosynthesis. Analysis of the effect
Y Miyake et al.
Biochemical and biophysical research communications, 211(2), 396-403 (1995-06-15)
ISP-1/myriocin is a new type of remarkably potent immunosuppressant, the structure of which is homologous to sphingosine. ISP-1/myriocin inhibited the proliferation of an IL-2-dependent mouse cytotoxic T cell line, CTLL-2, at nanomole concentrations. ISP-1/myriocin inhibits serine palmitoyltransferase activity at picomole
関連する文献をすべて表示

グローバルトレードアイテム番号

カタログ番号GTIN
476300-5MGCN04055977183801

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

製品に関するお問い合わせはこちら（テクニカルサービス）