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Merck

00010

アビエチン酸

technical, ~75% (GC)

別名:

7,13-abietadien-18-oic acid, Abietate, L-Abietic acid, Rosin acid, Sylvic acid, sylvic acid

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C20H30O2
CAS番号:
514-10-3
分子量:
302.45
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
329746989
eCl@ss:
32150233
UNSPSC Code:
12352002
EC Number:
208-178-3
MDL number:
MFCD03423567
Beilstein/REAXYS Number:
2221451
Assay:
~75% (GC)
Form:
solid

主要文書

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InChI key

RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N

InChI

1S/C20H30O2/c1-13(2)14-6-8-16-15(12-14)7-9-17-19(16,3)10-5-11-20(17,4)18(21)22/h7,12-13,16-17H,5-6,8-11H2,1-4H3,(H,21,22)/t16-,17+,19+,20+/m0/s1

SMILES string

CC(C)C1=CC2=CC[C@@H]3[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(O)=O)[C@H]2CC1

grade

technical

assay

~75% (GC)

form

solid

optical activity

[α]20/D −85±10°, c = 1% in ethanol

mp

139-142 °C (lit.), 150-165 °C

functional group

carboxylic acid

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Gene Information

human ... TNF(7124)

関連するカテゴリー

Application

アビエチン酸は、次の物質の調製において前駆物質として使用できます。       
  • エポキシ硬化剤および石油由来硬化剤。
  • 抗腫瘍剤、抗真菌剤、抗ウイルス剤として期待されるデヒドロアビエチン酸誘導体。

次の物質の全合成において出発物質としても使用できます。
  • 強力な抗腫瘍剤および免疫抑制剤としての(−)-トリプトニドおよび(−)-トリプトリド。　　
  • 抗レーシュマニア剤としてのキノン(−)-12-デオキシロイレアノン。　　
  • 抗酸化剤としての使用が考えられるアビエチン酸由来カテコール（メチル11,12-ジヒドロキシアビエチン酸-8,11,13-トリエン-18-酸、MDTO）。

Other Notes

天然物合成用の出発物質；MCPBAによるエポキシ化

pictograms

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

signalword

Warning

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

00010-VAR: + 00010-25G: + 00010-BULK: + 00010-100G:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCF4728
BCCD4341
BCBW2088
BCBR5079V
BCBP2203V

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G. Buchbauer et al.
Scientia Pharmaceutica, 53, 173-173 (1985)
Synthesis and biological evaluation of dehydroabietic acid derivatives.
Gonzalez M A, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 45(2), 811-816 (2010)
S. Valverde et al.
Tetrahedron, 42, 573-573 (1986)
H. Okawara et al.
Tetrahedron Letters, 23, 1087-1087 (1982)
Regioselective routes towards 14-hydroxyabietane diterpenes. A formal synthesis of immunosuppressant (−)-triptolide from (+)-abietic acid.
Alvarez-Manzaneda E, et al.
Tetrahedron, 63(45), 11204-11212 (2007)
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