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Merck

01885

ドセタキセル

purum, ≥97.0% (HPLC)

別名:

Docetaxel anhydrous

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C43H53NO14
CAS番号:
114977-28-5
分子量:
807.88
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
329747367
UNSPSC Code:
51101929
MDL number:
MFCD00800737

主要文書

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製品名

ドセタキセル, purum, ≥97.0% (HPLC)

InChI

1S/C43H53NO14/c1-22-26(55-37(51)32(48)30(24-15-11-9-12-16-24)44-38(52)58-39(3,4)5)20-43(53)35(56-36(50)25-17-13-10-14-18-25)33-41(8,34(49)31(47)29(22)40(43,6)7)27(46)19-28-42(33,21-54-28)57-23(2)45/h9-18,26-28,30-33,35,46-48,53H,19-21H2,1-8H3,(H,44,52)/t26-,27-,28+,30-,31+,32+,33-,35-,41+,42-,43+/m0/s1

SMILES string

[H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)c6ccccc6

InChI key

ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N

grade

purum

assay

≥97.0% (HPLC)

form

powder or crystals

impurities

~6% water

mp

186-192 °C (dec.)

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Quality Level

200

Gene Information

human ... TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)

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Application

ドセタキセルは、以下の用途に使用されています：
  • 胃癌細胞におけるリソソームのオートファジーフラックスに対する作用を検討するため
  • ステアリドン酸（SDA）との併用でヒト前立腺癌細胞における有効性を増強し、細胞死を促進するため
  • 前立腺癌細胞および子宮頸癌細胞における微小管安定化剤として
  • 前立腺癌幹様細胞（PCSC）におけるγ-セクレターゼ阻害薬（GSI）との併用でNotchシグナル伝達経路に対する作用を検討するため

Biochem/physiol Actions

ドセタキセルは、タキサン類の抗がん剤で、パクリタキセルに関連しています。これは、微小管のβ-チュ-ブリンサブユニットに結合して安定化し、紡錐体の脱重合を阻害し、細胞周期の停止およびアポト-シスをもたらします。
ドセタキセル（docetaxel:DOC）は抗微小管薬であり、前立腺癌や乳癌を含む多くのがん種のファーストライン化学療法に用いられる標準的な抗癌剤です。腫瘍細胞に結合した血管内皮増殖因子（VEGF）に作用して、in vitroとin vivoの両方で強力な血管新生阻害作用を引き出します。細胞周期、血管新生、遺伝子発現などの多くの重要な細胞プロセスに関与するドセタキセルは、上皮成長因子受容体（EGFR）経路、Ras経路などの多くのシグナル伝達経路と相互作用します。

General description

ドセタキセルは、ヨーロッパイチイの木の針状葉由来の細胞毒性、半合成、第2世代タキサンで、バッカチン環を有し、アントラサイクリン系抗菌剤です。パクリタキセルと類縁関係にありますが、構造的には側鎖の3′位とバッカチン環の10′位がパクリタキセルとは異なります。

Packaging

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Lact. - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Mahmoud Mansour et al.
Journal of Cancer, 9(23), 4536-4546 (2018-12-07)
Background: Docetaxel (DOC), or Taxotere, is an anthracycline antibiotic used to treat multiple types of cancer. It is a first-line chemotherapy treatment for patients with metastasized, hormone-resistant prostate cancer (PCa) or for patients with high-risk, localized PCa that could benefit
Alberto Montero et al.
The Lancet. Oncology, 6(4), 229-239 (2005-04-07)
Docetaxel is a semisynthetic taxane, a class of anticancer agents that bind to beta tubulin, thereby stabilising microtubules and inducing cell-cycle arrest and apoptosis. Docetaxel was first approved for the treatment of anthracycline-refractory metastatic breast cancer in the mid-1990s. Since
Hugo E R Ford et al.
The Lancet. Oncology, 15(1), 78-86 (2013-12-18)
Second-line chemotherapy for patients with oesophagogastric adenocarcinoma refractory to platinum and fluoropyrimidines has not shown benefits in health-related quality of life (HRQoL). We assessed whether the addition of docetaxel to active symptom control alone can improve survival and HRQoL for
Roy S Herbst et al.
Cancer treatment reviews, 29(5), 407-415 (2003-09-16)
Different tumors have different aberrations in signaling and growth stimulation pathways that drive cancer growth. An understanding of these processes is key to the development of new anticancer agents and to identifying optimal treatment strategies and patient populations suitable for
Giuseppe Di Lorenzo et al.
European urology, 54(5), 1089-1094 (2008-02-16)
Although the taxanes represent the most active agents for the first-line treatment of metastatic hormone-refractory prostate cancer (HRPC), most patients eventually progress while receiving taxane-based treatments. No agents are approved for second-line therapy in HRPC, but common standard practice for
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