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Merck

E3893

(−)-エピカテキンガラート

≥98% (HPLC), from green tea

別名:

(−)-cis-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール 3-ガラート, (−)-cis-3,3′,4′,5,7-ペンタヒドロキシフラバン 3-ガラート, 3-O-ガロイルエピカテキン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C22H18O10
CAS番号:
1257-08-5
分子量:
442.37
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
24894531
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
MFCD00075936

主要文書

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製品名

(−)-エピカテキンガラート, ≥98% (HPLC), from green tea

InChI

1S/C22H18O10/c23-11-6-14(25)12-8-19(32-22(30)10-4-16(27)20(29)17(28)5-10)21(31-18(12)7-11)9-1-2-13(24)15(26)3-9/h1-7,19,21,23-29H,8H2/t19-,21-/m1/s1

SMILES string

Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c4ccc(O)c(O)c4

InChI key

LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N

biological source

green tea

assay

≥98% (HPLC)

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Gene Information

human ... CYP1A2(1544)

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General description

(−)-エピカテキンガレートは、緑茶に存在する主要ポリフェノールの一つです。有機化合物のカテキンガレートに分類されます。ECGは、緑茶の別の主要ポリフェノールである(−)-エピガロカテキンガレート（EGCG）に類似した化学構造を有します。

Application

（−）-エピカテキンガレートは、以下の用途に使用されています：
  • ヒト脳微小血管内皮細胞（HBMVEC）における細胞増殖アッセイで抗虚血／再灌流損傷に対する有効性を把握するため
  • 阻害アッセイにおいてヒト唾液α-アミラーゼ（HAS）およびα-グルコシダーゼ（AGH）における阻害剤として
  • 2つのヒト結腸直腸細胞株HCT-116およびSW-480において化学抗癌剤として使用される可能性
  • in vitroコラゲナーゼおよびエステラーゼ酵素に対する阻害剤として
  • 酸化ストレスに対する有効性を確認するための精子インキュベーションの補助剤として

Biochem/physiol Actions

(−)-エピカテキンガレート（ECG）は、強力なフリーラジカル・スカベンジャーであり、コラゲナーゼやエラスターゼ酵素に阻害作用を有するため、抗老化薬となっています。ヒト結腸直腸細胞に抗増殖作用を示す、化学抗癌剤です。細胞の生存に影響を及ぼし、酸素-糖枯渇ヒト脳微小血管内皮細胞において細胞増殖を促進することにより、アポトーシスまたはオートファジーを防止します。ECGは、構造および機能上EGCGと類似しており、小胞体ストレスにおける哺乳類ラパマイシン標的（mTOR）-AMP-活性化タンパク質キナーゼ（AMPK）経路の均衡に関与している可能性があります。酸素枯渇細胞に対する抵抗性を示すことによって、上記のシナリオにおいて細胞死を防止します。ECGは、酸化ストレスの予防に寄与すると考えられます。多くの疾患状態における分泌型スフィンゴミエリナーゼを効果的に阻害し、生殖補助医療（ART）においてヒト精子に対する保護を提供します。

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
WXBD6835V
WXBD3508V
WXBD0502V
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