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Merck

PHR1388

アダパレン

Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

別名:

アダパレン, 6-(4-メトキシ-3-トリシクロ[3.3.1.13,7]デカ-1-イルフェニル)-2-ナフタレンカルボン酸, CD-271, ディフェリン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C28H28O3
CAS番号:
106685-40-9
分子量:
412.52
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
329823363
UNSPSC Code:
41116107
MDL number:
MFCD03106112

主要文書

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InChI

1S/C28H28O3/c1-31-26-7-6-23(21-2-3-22-12-24(27(29)30)5-4-20(22)11-21)13-25(26)28-14-17-8-18(15-28)10-19(9-17)16-28/h2-7,11-13,17-19H,8-10,14-16H2,1H3,(H,29,30)/t17-,18+,19-,28-

SMILES string

COc1ccc(cc1C23C[C@H]4C[C@H](C[C@H](C4)C2)C3)-c5ccc6cc(ccc6c5)C(O)=O

InChI key

LZCDAPDGXCYOEH-AADAIPAGSA-N

grade

certified reference material, pharmaceutical secondary standard

agency

traceable to Ph. Eur. Y0001121, traceable to USP 1011709

API family

adapalene

CofA

current certificate can be downloaded

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

format

neat

storage temp.

2-30°C

Quality Level

300

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General description

Adapalene is a third-generation synthetic retinoid and a highly lipophilic compound derived from naphthoic acid. It is widely used in the treatment of acne.
Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.

Application

Adapalene may be used as a pharmaceutical reference standard for the quantification of the analyte in topical gel formulations using high-performance liquid chromatography technique.
These Secondary Standards are qualified as Certified Reference Materials. These are suitable for use in several analytical applications including but not limited to pharma release testing, pharma method development for qualitative and quantitative analyses, food and beverage quality control testing, and other calibration requirements.

Biochem/physiol Actions

レチノイン酸のアナログであり、RARβ、RARγのアゴニストです(RARβ、RARγ、RARα、RXRαに対するAC50値は、それぞれ2.2 nM、9.3 nM、22 nM、> 1000 nM)。
レチノイン酸のアナログであり、RARβ、RARγのアゴニストです(RARβ、RARγ、RARα、RXRαに対するAC50値は、それぞれ2.2 nM、9.3 nM、22 nM、> 1000 nM)。in vitroで結腸直腸癌細胞の増殖を阻害し、アポトーシスを誘導します。また、面皰形成の抑制作用を示します。薬理学的性質が特徴的であることから、挫瘡の治療において、他のレチノイドよりも優れた効果を発揮しています。

Analysis Note

このような2次標準は、USP、EP（PhEur）、BPの1次標準にマルチトレーサビリティを提供します。

Other Notes

This Certified Reference Material (CRM) is produced and certified in accordance with ISO 17034 and ISO/IEC 17025. All information regarding the use of this CRM can be found on the certificate of analysis.
To see an example of a Certificate of Analysis for this material enter LRAC3530 in the slot below. This is an example certificate only and may not be the lot that you receive.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Warning

hcodes

H361d

Hazard Classifications

Repr. 2

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PHR1388-500MG: + PHR1388-500MG-PW:

jan

試験成績書（COA）

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Novel stability-indicating RP-HPLC method for the simultaneous estimation of clindamycin phosphate and adapalene along with preservatives in topical gel formulations
Modi.BP and Shah.JN
Scientia Pharmaceutica, 82(4), 799-814 (2014)
A simple HPLC-DAD method for determination of adapalene in topical gel formulation
Martins AL, et al.
Journal of Chromatographic Science, 49(10), 796-800 (2011)
J C English et al.
Cutis, 63(4), 227-230 (1999-05-06)
Darier's disease is an autosomal dominant disorder of keratinization that can produce unique clinical manifestations. Oral and topical retinoid products have been the mainstay therapy for this population, but local as well as systemic side effects often limit their effectiveness.
R N Brogden et al.
Drugs, 53(3), 511-519 (1997-03-01)
Adapalene, a naphthoic acid derivative with retinoid-like activity, is used for the topical treatment of mild to moderate acne vulgaris. It binds to retinoic acid receptors found predominantly in the terminal differentiation zone of epidermis and is more active than
L E Millikan
Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology : JEADV, 15 Suppl 3, 19-22 (2002-02-15)
Adapalene, a naphthoic-acid derivative, possesses some of the biological activities of tretinoin but has distinct physicochemical properties and binding properties for selective affinity for retinoic acid receptors. As such, adapalene is less likely to be associated with certain local tolerability
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