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Merck

10931

アラキドン酸

>95.0% (GC)

別名:

cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-エイコサテトラエン酸, Immunocytophyte, エイコサ-5Z,8Z,11Z,14Z-テトラエン酸

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この商品について

化学式:
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
CAS番号:
分子量:
304.47
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
208-033-4
Beilstein/REAXYS Number:
1713889
MDL number:
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製品名

アラキドン酸, >95.0% (GC)

InChI key

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

SMILES string

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

biological source

fungus

assay

>95.0% (GC)

form

liquid

refractive index

n20/D 1.4872 (lit.)

bp

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

−49 °C (lit.)

density

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid

lipid type

omega FAs

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

アラキドン酸は以下の用途に使用されています:
  • 正常組織及び乳癌標本
  • に対するラマン分光法及び原子間力顕微鏡(AFM)における検量線の作成 薬剤耐性分析
  • における再構成合成胆汁(RSB)に添加する多価不飽和脂肪酸として ラパマイシン標的タンパク質1(mTOR1)及びmTOR2の活性化

Biochem/physiol Actions

アラキドン酸(AA)は、細胞膜中にリン脂質成分として存在する不飽和ω6脂肪酸です。ホスホリパーゼA2は、炎症に応答して膜リン脂質からアラキドン酸を放出します。アラキドン酸はその後、少なくとも2つのシクロオキシゲナーゼ(COX)アイソフォームによってプロスタグランジンとトロンボキサンに代謝され、リポキシゲナーゼによってロイコトリエンとリポキシンに代謝され、チトクロームP450に触媒される代謝作用でエポキシエイコサトリエン酸になります。アラキドン酸とその代謝産物は、シグナル伝達、平滑筋収縮、走化性、細胞の増殖と分化、アポトーシスなどの様々な生物学的過程で重要な役割を果たします。アラキドン酸は、Gタンパク質のサブユニットに結合し、Ras GTPアーゼ活性化タンパク質(GAP)の活性を抑制することが実証されています。細胞のアラキドン酸摂取はエネルギーに依存し、タンパク質によって促進される細胞膜を透過する輸送に関与しています。
アラキドン酸とその代謝産物は、シグナル伝達、平滑筋収縮、走化性、細胞の増殖と分化、アポトーシスなどの様々な生物学的過程で重要な役割を果たします。
アラキドン酸はMDA-MB-435ヒト転移癌細胞の細胞外マトリクス分子(コラーゲンIV、ビトロネクチン)への接着を促進します。

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

保管分類

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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