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Merck

40674

ピノレシノール

≥95.0% (HPLC)

別名:

(+)-ピノレシノール, 4,4′-((1S,3aR,4S,6aR)-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]フラン-1,4-ジイル)ビス(2-メトキシフェノール), 4,4′-[(1S,3aR,4S,6aR)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン-1,4-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C20H22O6
CAS番号:
分子量:
358.39
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
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InChI key

HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N

SMILES string

COc1cc(ccc1O)[C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3c4ccc(O)c(OC)c4

InChI

1S/C20H22O6/c1-23-17-7-11(3-5-15(17)21)19-13-9-26-20(14(13)10-25-19)12-4-6-16(22)18(8-12)24-2/h3-8,13-14,19-22H,9-10H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20+/m0/s1

assay

≥95.0% (HPLC)

form

powder or crystals

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Quality Level

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General description

ピノレシノールは、さまざまな植物に含まれる二次代謝物、リグナンです。構造的には、単純リグナンの1つで、二環性リングコアを形成するコニフェリルアルコールの二量体を含みます。

Application

ピノレシノールは下記で使用されています:
  • 光ダイオードおよび質量TQD検出器を擁する超高速液体クロマトグラフィー(UPLC)を用いたライコムギ(X Triticosecale Wittmack)粒子由来のリグナンの定性および定量分析の標準物質として
  • ヒト乳癌MCF-7細胞の増殖に対するエストロゲン活性を検討するためのエンテロリグナン前駆体として
  • Sesamum indicum L.種子の リグナン分析の標準物質として

Biochem/physiol Actions

TNF-α産生を阻害することによって、抗酸化活性と抗炎症活性を発現します。
ピノレジノールは、トウニワトコ(Sambucus williamsii)、トチュウ(Eucommia ulmoides、杜仲)、シマエゴノキ(Styrax sp)、レンギョウ(Forsythia suspensa)、エクストラバージンオリーブオイルのような薬用植物を含む数多くの植物に存在します。ニワトコ(Sambucus)属は、ヨーロッパ、アジア、北アフリカに広く分布し、伝統医学において打撲、骨折、浮腫に作用する鎮痛剤、抗ウイルス薬、抗炎症薬、ホメオスタシス薬、利尿薬として利用されています。ピノレジノールは、真菌の細胞膜に損傷を起こすことによって強力な抗真菌特性を示します。TNF-α産生を阻害(おそらくNF-κBおよびAP-1の阻害を通じて)することによって、抗酸化活性、と抗炎症活性を発現します。

Packaging

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

40674-10MG: + 40674-BULK: + 40674-VAR:

jan


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Lot/Batch Number

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Frank C Schroeder et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 103(42), 15497-15501 (2006-10-13)
Pinoresinol, a lignan of wide distribution in plants, is found to occur as a minor component in the defensive secretion produced by glandular hairs of caterpillars of the cabbage butterfly, Pieris rapae. The compound or a derivative is appropriated by
Hyo Won Jung et al.
Neuroscience letters, 480(3), 215-220 (2010-07-06)
The activation of microglia plays an important role in a variety of brain disorders by the excessive production of inflammatory mediators such as nitric oxide (NO), prostaglandin E(2) (PGE(2)) and proinflammatory cytokines. We investigated here whether pinoresinol isolated from the
Yun Zhu et al.
PloS one, 12(2), e0171390-e0171390 (2017-02-06)
Mammalian lignans or enterolignans are metabolites of plant lignans, an important category of phytochemicals. Although they are known to be associated with estrogenic activity, cell signaling pathways leading to specific cell functions, and especially the differences among lignans, have not
Y Fukuhara et al.
Enzyme and microbial technology, 52(1), 38-43 (2012-12-04)
Bacterial genes for the degradation of major dilignols produced in lignifying xylem are expected to be useful tools for the structural modification of lignin in plants. For this purpose, we isolated pinZ involved in the conversion of pinoresinol from Sphingobium
Kye-Won Kim et al.
The Journal of biological chemistry, 287(41), 33957-33972 (2012-08-03)
How stereoselective monolignol-derived phenoxy radical-radical coupling reactions are differentially biochemically orchestrated in planta, whereby for example they afford (+)- and (-)-pinoresinols, respectively, is both a fascinating mechanistic and evolutionary question. In earlier work, biochemical control of (+)-pinoresinol formation had been

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