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Merck

79346

ホルボール 12-ミリスタート 13-アセタート

synthetic, ≥98.0% (TLC)

別名:

12-O-テトラデカイルホルボール 13-アセテート, 4β,9α,12β,13α,20-ペンタヒドロキシチグリア-1,6-ジエン-3-オン 12-テトラデカノエート 13-アセテート, PMA, TPA

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C36H56O8
CAS番号:
分子量:
616.83
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2407201
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製品名

ホルボール 12-ミリスタート 13-アセタート, synthetic, ≥98.0% (TLC)

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

assay

≥98.0% (TLC)

form

film

quality

synthetic

solubility

chloroform: 10 mg/mL, clear, colorless to light yellow

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

ホルボール12-ミリスタート13-アセタートは、インターロイキン(IL)-18、IL-10、マクロファージの in vitro産生を刺激することに使用されています。プロテインキナーゼC活性の誘導にも使用されています。

Biochem/physiol Actions

ホルボール12-ミリスタート13-アセタートは、強力な発癌プロモーターであり、in vivo及びin vitroでプロテインキナーゼCを活性化します。遺伝子転写、細胞分裂及び分化、アポトーシス、免疫応答などの多くの細胞応答に関連するホルボールエステルです。プロテインキナーゼC(PKC)を介する受容体脱感作にも関与します。ホルボール12-ミリスタート13-アセタートは、細胞質からのPKC局在化を誘導し、酵素を細胞膜と結合させます。

Other Notes

in vivoおよびin vitroにおいてナノモル濃度でプロテインキナーゼCを活性化[文献あり]、クロトン油の有効成分として、強力な腫瘍プロモーターおよびマイトジェン活性を有しています。レビュー[文献あり]

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chang MS, et al.
Cellular Signalling, 17(3), 299-310 (2005)
R D Estensen
Journal of experimental pathology, 1(2), 71-77 (1984-01-01)
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Differential effect of bryostatin 1 and phorbol 12-myristate 13-acetate on HOP-92 cell proliferation is mediated by down-regulation of protein kinase Cdelta
Choi SH, et al.
Cancer Research, 66(14), 7261-7269 (2006)
Adipose tissue-derived mesenchymal stem cells are more potent suppressors of dendritic cells differentiation compared to bone marrow-derived mesenchymal stem cells
Ivanova-Todorova E, et al.
Immunology Letters, 126(1-2), 37-42 (2009)

資料

Cancer research has revealed that the classical model of carcinogenesis, a three step process consisting of initiation, promotion, and progression, is not complete.

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