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Merck

A2385

5-アザシチジン

≥98% (HPLC), powder, DNA methyltransferase inhibitor

別名:

5-アザシチジン, 4-アミノ-1-(β-D-リボフラノシル)-1,3,5-トリアジン-2(1H)-オン, ラダカマイシン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C8H12N4O5
CAS番号:
320-67-2
分子量:
244.20
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278211
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
206-280-2
MDL number:
MFCD00006539
Beilstein/REAXYS Number:
620461

主要文書

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製品名

5-アザシチジン, ≥98% (HPLC)

InChI key

NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

SMILES string

NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

mp

226-232 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes

originator

Celgene

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788), DNMT3B(1789)

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Application

5-アザシチジンには次の用途があります：
  • 細胞誘導のため
  • ウシ胎児間葉幹細胞（bfMSC）に対するその影響を調べるため
  • ヒト骨髄乾漆細胞 （hBMSCs）に対するその影響を調べるため
  • DNAメチルトランスフェラーゼ1（DNMT1）およびRasタンパク質活性化因子様1（RASAL1）発現に対する影響を調べるため
  • DNAメチル化およびヒストンアセチル化を阻害するため
  • 対照線維芽細胞の変換に対するその作用を求めるため
  • 光干渉断層撮影（OCT）および蛍光眼底造影（FA）のため
  • Sal様タンパク質（SALL）3発現の際活性化のため

Biochem/physiol Actions

5-アザシチジン（Aza-CR）は、急性骨髄性白血病の化学療法レジメンとして有用な可能性があります。この薬剤は、γ-グロビン合成を選択的に増進できます。そのため、5-アザシチジンは重度のβ-サラセミアの治療に使用されます。Aza-CRは、静菌剤、抗がん剤および突然変異誘発物質として作用することが見込まれます。さらに、免疫抑制作用、抗有糸分裂作用、放射線防護作用およびウイルス静止作用などのさまざまな生物活性も示します。
DNAの脱メチル化、ヘミ脱メチル化を引き起こして転写因子がDNAに結合できる場所をつくりだし、がん抑制遺伝子を再活性化します。
強力な成長抑制物質かつ細胞毒性物質でDNAメチルトランスフェラ-ゼを阻害します。
強力な成長抑制物質かつ細胞毒性物質です。遺伝子発現や遺伝子活性化、サイレンシングなどの重要な調節機構であるDNAメチルトランスフェラ-ゼを阻害します。

Features and Benefits

この化合物は、Celgeneが開発しました。開発化合物および承認医薬品/医薬品候補のリストを閲覧するには、ここをクリックしてください。
この化合物は、Gene Regulation（遺伝子調節）研究の主な成果です。ここをクリックして頂くと、他にも主要なGene Regulation製品をご覧いただけます。他の研究分野に使用される生物活性小分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmにアクセスしてください。

General description

5-アザシチジンはシチジンの化学的アナログです。この化合物はメチル化阻害剤として機能します。5-アザシチジンは、骨髄異形成症候群（MDS）の治療に使用されます。
化学構造：ヌクレオシド

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SLCF3041
BCCF1285
WXBD5537V
BCCC8387
BCCC6523

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