A4882
6-チオグアニン
≥98%, Guanine antimetabolite, powder
別名:
2-アミノ-6-プリンチオール, 2-アミノ-6-メルカプトプリン
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C5H5N5S
CAS番号:
分子量:
167.19
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
205-827-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
157765
製品名
6-チオグアニン, ≥98%
InChI key
WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/C5H5N5S/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
SMILES string
NC1=Nc2nc[nH]c2C(=S)N1
biological source
synthetic (organic)
assay
≥98%
form
powder
mp
≥300 °C (lit.)
solubility
1 M NaOH: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless to light greenish-yellow
storage temp.
room temp
Quality Level
Gene Information
human ... IMPDH1(3614), IMPDH2(3615)
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Application
6-チオグアニンは、
- 大腸癌細胞株HCT116にオートファジーとアポトーシスを引き起こすために、
- チャイニーズ・ハムスター肺線維芽細胞培養V79内の突然変異および生存アッセイの選択マーカーとして
- 4T1-luc細胞のクローン原性肺転移アッセイの選択マーカーとして使用されています。
Biochem/physiol Actions
天然プリン塩基として同一経路でリボシル化、リン酸化されます。ヌクレオチドとして、核酸合成に関与する様々な細胞プロセスを阻害します。白血病の治療に有効であるとして、長く使用されています。
白血病の治療に使用される代謝拮抗薬。 酵素ヒポキサンチン-グアニン・ホスホリボシルトランスフェラーゼを巡ってヒポキサンチンおよびグアニンと競争します。これは、プリン・ヌクレオチドの発生に重要なステップに触媒作用を及ぼします。
General description
6-チオグアニンは、プリン環のN-7に水素結合したグアニンの変異体です。それがシトシンと連合することによって塩基スタッキングの寸法が変わります。炎症性腸疾患（IBD）の治療に6-チオグアニンを使用することは、肝臓内の結節性再生性過形成（NRH）に寄与します。
signalword
Danger
hcodes
pcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral
保管分類
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
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