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Merck

A6011

アセタゾールアミド

synthetic, ≥99%, carbonic anhydrase inhibitor, powder

別名:

5-アセトアミド-1,3,4-チアジアゾール-2-スルホンアミド, N-(5-[アミノスルホニル]-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)アセトアミド, N-(5-スルファモイル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)アセトアミド

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C4H6N4O3S2
CAS番号:
59-66-5
分子量:
222.25
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
57653866
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
200-440-5
MDL number:
MFCD00003105

主要文書

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製品名

アセタゾールアミド, ≥99%, powder

InChI key

BZKPWHYZMXOIDC-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C4H6N4O3S2/c1-2(9)6-3-7-8-4(12-3)13(5,10)11/h1H3,(H2,5,10,11)(H,6,7,9)

SMILES string

CC(=O)Nc1nnc(s1)S(N)(=O)=O

biological source

synthetic

assay

≥99%

form

powder

pKa 

7.2

mp

258-259 °C

solubility

1 M NH4OH: 50 mg/mL
DMSO: soluble
methanol and ethanol: slightly soluble

Quality Level

200

Gene Information

human ... CA1(759), CA12(771), CA14(23632), CA2(760), CA3(761), CA4(762), CA5A(763), CA5B(11238), CA9(768)
mouse ... Car13(71934), Car5a(12352)
rat ... Car2(54231), Car4(29242)

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Application

アセタゾールアミドは以下のように用いられています：
  • 虚血再かん流障害（49）に対する脂肪性肝臓移植片の保護効果の研究に
  • カセット投与および急速平衡透析挿入による、単離されたブタ網膜色素上皮（RPE）メラニンへの結合能力の測定に
  • 発達毒性スクリーニングアッセイのための P19C5 幹細胞 in vitro 原腸形成モデルのバリデーションに
  • ゼブラフイッシュおよび A375 ヒトメラノーマ細胞において、酵素反応速度、in vitro、in vivo および in silico解析によるメラニン形成阻害効果の研究に

炭酸脱水酵素インヒビタ-です。脳血流を増加させます。

Biochem/physiol Actions

アセタゾールアミドはスルホンアミド医薬品ファミリーの一つです。炭酸脱水素酵素の阻害活性を持ちます。急速に脳血流量（CBF）を増加させるため、CBF 研究用ツールとして用いられます。アセタゾールアミドはてんかん、緑内障および偽脳腫瘍の治療薬としての作用があります。
水チャネルとの相互作用により膜の水透過性を阻害します。

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H315,H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCF9805
BCCD4223
BCCC4390
BCCC3407
BCCC3406

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Gianfranco Bazzu et al.
Analytical chemistry, 81(6), 2235-2241 (2009-02-19)
A miniaturized biotelemetric device for the amperometric detection of brain tissue oxygen is presented. The new system, derived from a previous design, has been coupled with a carbon microsensor for the real-time detection of dissolved O(2) in the striatum of
Effect of acetazolamide on cerebral blood flow and cerebral metabolic rate for oxygen.
Vorstrup S, et al.
The Journal of Clinical Investigation, 74(5), 1634-1639 (1984)
Acetazolamide inhibits the level of tyrosinase and melanin: an enzyme kinetic, in vitro, in vivo, and in silico studies
Abbas Q, et al.
Chemistry and Biodiversity, 14(9), e1700117-e1700117 (2017)
Maria Skytte Torring et al.
Investigative ophthalmology & visual science, 50(1), 345-351 (2008-09-02)
Carbonic anhydrase inhibitors reduce intraocular pressure, which may protect the optic nerve from ischemia. However, carbonic anhydrase inhibitors have also been shown to dilate the blood vessels in the retina and the optic nerve head. The purpose of the present
Lorenzo Biancalana et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 47(28), 9367-9384 (2018-06-29)
The carbonic anhydrase inhibitor acetazolamide (AcmH2) reacted with [(η6-p-cymene)RuCl(μ-Cl)]2 to afford [(η6-p-cymene)RuCl2(κN-AcmH2)], 1A, in near-quantitative yield. In methanol, 1A exists in equilibrium with 1B, being probably a coordination isomer, as established by VT 1H-EXSY NMR spectroscopy. DFT calculations pointed to
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