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C1530

Cyclopiazonic acid

Name: Cyclopiazonic acid
Brand: SIGMA

from Penicillium cyclopium, ≥98% (HPLC), powder, sarcoplasmic reticulum Ca²⁺-pump inhibitor

別名:

CPA

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:

C₂₀H₂₀N₂O₃

CAS番号:

18172-33-3

分子量:

336.38

UNSPSC Code:

12352106

PubChem Substance ID:

24892420

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD00167445

Assay:

≥98% (HPLC)

Form:

powder

Quality level:

200

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特性

製品名

シクロピアゾン酸 from Penicillium cyclopium, ≥98% (HPLC), powder

Quality Level

200

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

DMSO: soluble, chloroform: soluble

storage temp.

−20°C

SMILES string

CN1C(=O)C(=C(\C)O)\C(=O)C2C(Cc3cccc4[nH]cc2c34)C1(C)C

InChI

1S/C20H22N2O3/c1-10(23)15-18(24)17-12-9-21-14-7-5-6-11(16(12)14)8-13(17)20(2,3)22(4)19(15)25/h5-7,9,13,17,21,23H,8H2,1-4H3/b15-10-

InChI key

WJCPGKDPOYBOOJ-GDNBJRDFSA-N

Gene Information

human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA3(140)
mouse ... Adora1(11539)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora3(25370)

詳細

General description

テトラミン酸のひとつであるシクロピアゾン酸（CPA）は、さまざまなAspergillus種およびPenicillium種により合成されます。

Application

Penicillium cyclopium由来のシクロピアゾン酸は、次の用途で使用されています。

薄層クロマトグラフィー（TLC）によるアフラトキシンの検出および定量における標準物質として。
Ca²⁺不含DMEM/10%ウシ胎仔血清（FBS）の成分として。
小胞体（ER）からゴルジ体への輸送における管腔カルシウムの役割を調べるために、sarco/endoplasmic reticulum Ca²⁺-ATPase （SERCA）の可逆的阻害剤として。
ニューロンを処理するために、またCa²⁺誘発性Ca²⁺放出（CICR）時のCa²⁺の放出および維持における小胞体（ER）の役割を研究するために、endoplasmic reticulum Ca²⁺-ATPaseブロッカーとしてSERCAを阻害。

Biochem/physiol Actions

筋小胞体のCa²⁺ポンプを阻害します。

pictograms

GHS06

signalword

Danger

hcodes

H300

pcodes

P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Plant and fungal toxins as contaminants of feed and meat

Improving the Safety of Fresh Meat, 77-101 (2005)

Cyclopiazonic acid depletes intracellular Ca2+ stores and activates an influx pathway for divalent cations in HL-60 cells.

N Demaurex et al.

The Journal of biological chemistry, 267(4), 2318-2324 (1992-02-05)

The filling state of intracellular Ca2+ stores has been proposed to regulate Ca2+ influx across the plasma membrane in a variety of tissues. To test this hypothesis, we have used three structurally unrelated inhibitors of the Ca(2+)-ATPase of intracellular Ca2+

Toxigenic Aspergillus flavus and other fungi of public health concern in food and organic matter in southwest Nigeria

Fapohunda SO, et al.

Mycology, 3, 210-219 (2012)