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Merck

C1768

Cytarabine

≥90% (HPLC), crystalline, DNA replication inhibitor

別名:

(β-D-アラビノフラノシル)シトシン, Ara-C, アラビノシチジン, アラビノシルシトシン, シタラビン, シトシンアラビノシド

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C9H13N3O5
CAS番号:
分子量:
243.22
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
205-705-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
89175
Assay:
≥90% (HPLC)
Form:
crystalline
Quality level:
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製品名

シトシンβ-D-アラビノフラノシド, crystalline, ≥90% (HPLC)

Quality Level

assay

≥90% (HPLC)

form

crystalline

storage temp.

2-8°C

SMILES string

NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1

InChI key

UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N

Biochem/physiol Actions

Ara-CはDNAに取り込まれてI型トポイソメラ-ゼとの間に切断複合体を形成することでDNAを断片化し、DNAの複製を阻害します。RNA合成には影響を及ぼしません。抗白血病薬。

Features and Benefits

本化合物は、アポトーシス研究用製品に記載されています。他のアポトーシス製品を探す場合は、ここをクリックしてください。その他の研究領域用の生物活性低分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmをご参照ください。


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ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Muta. 1B - Repr. 2

保管分類

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects



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資料

DNA damage and repair mechanism is vital for maintaining DNA integrity. Damage to cellular DNA is involved in mutagenesis, the development of cancer among others.

Cell cycle phases (G1, S, G2, M) regulate cell growth, DNA replication, and division in proliferating cells.

Apoptosis regulation involves multiple pathways and molecules for cellular homeostasis.


Sonia G Das et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(16), 5937-5948 (2011-07-26)
Multidrug resistance (MDR) in cancer is a phenomenon in which administration of a single chemotherapeutic agent causes cross-resistance of cancer cells to a variety of therapies even with different mechanisms of action. Development of MDR against standard therapies is a
Hamed I Ali et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 15(1), 242-256 (2006-10-20)
Novel 2-deoxo-2-phenyl-5-deazaflavins and 2-deoxo-2-phenylflavin-5-oxides were prepared as a new class of antitumor agents and showed significant antitumor activities against NCI-H 460, HCT 116, A 431, CCRF-HSB-2, andKB cell lines. In vivo investigation, 2-deoxo-10-methyl-2-phenyl-5-deazaflavin exhibited the effective antitumor activity against A
M Low et al.
Internal medicine journal, 43(3), 294-297 (2012-07-05)
Although induction chemotherapy comprising high-dose cytarabine (HiDAC) in combination with idarubicin and etoposide or 'ICE' for adult acute myeloid leukaemia (AML) produces a complete remission rate of nearly 80%, gastrointestinal toxicity is significant. Omission of etoposide may produce similar clinical