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Merck

C3021

ジシアノコビナミド

≥93%

別名:

B因子, Etiocobalamin, コビナミドジシアニド

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C50H72CoN13O8
CAS番号:
27792-36-5
分子量:
1042.12
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
24892558
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
MFCD00056330

主要文書

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InChI

1S/C48H73N11O8.2CN.Co/c1-23(60)22-55-38(67)16-17-45(6)29(18-35(52)64)43-48(9)47(8,21-37(54)66)28(12-15-34(51)63)40(59-48)25(3)42-46(7,20-36(53)65)26(10-13-32(49)61)30(56-42)19-31-44(4,5)27(11-14-33(50)62)39(57-31)24(2)41(45)58-43;2*1-2;/h19,23,26-29,43,59-60H,10-18,20-22H2,1-9H3,(H2,49,61)(H2,50,62)(H2,51,63)(H2,52,64)(H2,53,65)(H2,54,66)(H,55,67);;;/b30-19-,39-24-,40-25-;;;/t23-,26+,27+,28+,29-,43?,45+,46-,47-,48-;;;/m0.../s1

SMILES string

N#C[Co]C#N.C[C@H](O)CNC(=O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC(N)=O)C2N=C1C(C)=C3N=C(C=C4N=C(C(C)=C5N[C@]2(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]5CCC(N)=O)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]4CCC(N)=O)C(C)(C)[C@@H]3CCC(N)=O

InChI key

NJATWHPHZUGTHR-GXEWULDJSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥93%

form

powder

impurities

≤0.1% vitamin B12

color

purple to very dark purple

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

関連するカテゴリー

General description

ジシアノコビナミドは、B因子としても知られており、コエンザイムB12の前駆体です。本化合物は、ピロール窒素原子である、コバルト（Co）原子の配位部位6つのうち4つを持つコリン環構造を有しています。

Application

ジシアノコビナミドは、ビタミンB12-結合タンパク（BtuF）の結晶化に使用されています。また、BtuCD-BtuF相互作用の不安定化にも使用されています。
内因子調製における非内因子（Rタンパク）測定に使用されます。

Biochem/physiol Actions

ジシアノコビナミド（Cbi）は、可溶性グアニル酸シクラーゼ（sGC）コアクチベーターとして作用し、N末端調節領域を標的します。この作用は、ホルスコリンのアデニル酸シクラーゼに対する作用に類似しています。ジシアノコビナミドは、ラットにおいて細胞内の環状グアノシン一リン酸（cGMP）濃度を上昇させ、血管弛緩作用を示します。本化合物は、HIV-1インテグラーゼおよび一酸化窒素合成酵素の阻害に関する研究で様々なコバラミンとともに使用されています。

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

第一種指定化学物質

prtr

名称等を表示すべき危険物及び有害物

ishl_indicated

名称等を通知すべき危険物及び有害物

ishl_notified

C3021-VAR: + C3021-250MG: + C3021-50MG:4548173191287 + C3021PROC: + C3021-10MG:4548173191270 + C3021-BULK:

jan

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SLCL1897
SLCF4197
SLCF0800
SLCD6940
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Inhibition of nitric oxide synthase by cobalamins and cobinamides
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Free Radical Biology & Medicine, 46(12), 1626-1632 (2009)
Anne-Sophie Ruget et al.
Frontiers in veterinary science, 6, 455-455 (2020-01-11)
Peste des petits ruminants virus (PPRV), responsible for peste des petits ruminants (PPR), is widely circulating in Africa and Asia. The disease is a huge burden for the economy and development of the affected countries. In Eastern Africa, the disease
The Different Effects of Substrates and Nucleotides on the Complex Formation of ABC Transporters
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Structure, 27(4), 651-659 (2019)
Conformational change of a tryptophan residue in BtuF facilitates binding and transport of cobinamide by the vitamin B12 transporter BtuCD-F
Mireku SA, et al.
Scientific reports, 7, 41575-41575 (2017)
Longxing Cao et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 113(47), 13438-13443 (2016-11-09)
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