C6019
クロトリマゾール
98.5-100.5% (dry basis), powder, Ca²⁺-activated K⁺ channels inhibitor
別名:
1-(o-クロロ-α,α-ジフェニルベンジル)イミダゾール, 1-(o-クロロトリチル)イミダゾール, 1-[(2-クロロフェニル)ジフェニルメチル]-1H-イミダゾール
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この商品について
実験式（ヒル表記法）:
C22H17ClN2
CAS番号:
分子量:
344.84
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
245-764-8
MDL number:
製品名
クロトリマゾール,
InChI key
VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H
SMILES string
Clc1ccccc1C(c2ccccc2)(c3ccccc3)n4ccnc4
form
powder
antibiotic activity spectrum
fungi
mode of action
cell membrane | interferes
protein synthesis | interferes
originator
Schering Plough
Quality Level
Gene Information
human ... ABCB1(5243), CYP17A1(1586), CYP3A4(1576)
mouse ... Abcb1a(18671), Abcb1b(18669)
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Application
クロトリマゾールは以下の用途で使用されてきました：
- カンジダ種においてアゾール系抗生物質で処理した場合のアゾール標的酵素ラノステロール脱メチル化酵素をコードする遺伝子ERG11の上方制御の研究
- 長期間にわたる抗真菌薬治療を受けている患者から単離されたカンジダ種における耐性発現の研究
- ミトコンドリアストレスを介したストレス顆粒の誘導
- 1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼン（CDNB）により誘導された高密度鎌状赤血球のインビトロ形成の阻害
- 細胞培養におけるシトクロムP450酵素の阻害
Biochem/physiol Actions
クロトリマゾールは、Ca2+活性化K+チャネルの特異的阻害剤です。 抗真菌性アゾールです。クロトリマゾールは、イミダゾールの誘導体で、ケトコナゾールとほぼ同じ抗菌作用と活性を持ちます。 エルゴステロールの生合成に欠かせないシトクロムP450依存性14α-脱メチル化酵素を阻害します。蓄積された14αメチル化ステロールは感受性真菌の膜構造を変化させて、細胞膜透過性を変化させます。
Features and Benefits
この化合物はSchering Plough社が開発しました。その他の製薬会社が開発した化合物および承認薬／薬剤候補のリストをご覧になるには、ここをクリックしてください。
この化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction（受容体分類およびシグナル伝達ハンドブック）のPotassium Channels（カリウムチャネル）のページに記載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、こちらをクリックしてください。
General description
化学構造：イミダゾール
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
保管分類
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
P Fan-Havard et al.
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Martindale: The Extra Pharmacopoeia, 403-403 (1996)
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