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Merck

C6645

シトシン β-D-アラビノフラノシド 塩酸塩

≥99% (HPLC), synthetic (inorganic), crystalline

別名:

1-(β-D-アラビノ­フラノシル)­シトシン 塩酸塩, Ara-C 塩酸塩, アラビノシチジン 塩酸塩, アラビノシルシトシン 塩酸塩, シタラビン 塩酸塩, シトシンアラビノシド 塩酸塩

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C9H13N3O5 · HCl
CAS番号:
分子量:
279.68
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-713-9
MDL number:
UNSPSC Code:
12352208
Assay:
≥99% (HPLC)
Biological source:
synthetic (inorganic)
Form:
crystalline
Solubility:
water: 50 mg/mL, clear, colorless
Storage temp.:
2-8°C
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製品名

シトシン β-D-アラビノフラノシド 塩酸塩, crystalline

biological source

synthetic (inorganic)

Quality Segment

assay

≥99% (HPLC)

form

crystalline

mp

197-198 °C (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C9H13N3O5.ClH/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8;/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16);1H/t4-,6-,7+,8-;/m1./s1

InChI key

KCURWTAZOZXKSJ-JBMRGDGGSA-N

Application

シトシンβ-D-アラビノフラノシド塩酸塩は、グリア細胞の増殖を阻害するためウシ胎児血清添加ダルベッコ改変イーグル培地(FBS - DMEM)およびB27/Neurobasal-A Medium(ニューロベイサル-A メディアム)で使用されています。この化合物は胎児の脊髄ニューロンにおける星状細胞増殖の阻害にも使用されています。

Biochem/physiol Actions

Ara-Cはリン酸化されてAra-CTPとなり、DNAに組み込まれます。トポイソメラーゼIと開裂複合体を形成することによりDNA複製を阻害してDNA断片化をもたらし、最終的にはPKCシグナル伝達経路によりアポトーシスを誘導します。RNA合成を阻害しません。抗白血病薬。


pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 2 - Skin Sens. 1

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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