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Merck

C6880

D-シクロセリン

別名:

(R)-4-アミノ-3-イソオキサゾリドン, 4-アミノ-3-イソオキサゾリジノン

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C3H6N2O2
CAS番号:
68-41-7
分子量:
102.09
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24892907
EC Number:
200-688-4
Beilstein/REAXYS Number:
80798
MDL number:
MFCD00005353

主要文書

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InChI key

DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N

InChI

1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1

SMILES string

N[C@@H]1CONC1=O

form

powder

mp

147 °C (dec.) (lit.)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
mycobacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... GRIN1(2902), GRIN2A(2903), GRIN2B(2904), GRIN2C(2905), GRIN2D(2906), GRIN3A(116443), GRIN3B(116444), GRINA(2907)
mouse ... GRIN1(14810), GRIN2A(14811), GRIN2B(14812), GRIN2C(14813), GRIN2D(14814), GRIN3A(242443), GRIN3B(170483), GRINA(66168)
rat ... GRIN1(24408), GRIN2A(24409), GRIN2B(24410), GRIN2C(24411), GRIN2D(24412), GRIN3A(191573), GRIN3B(170796), GRINA(266668)

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Application

D-サイクロセリン（DCS）は、下記の用途で使用されています：
  • DCSがプレーリーハタネズミのパートナーの選択に及ぼす影響の研究
  • DCSがラットの身づくろい行動に及ぼす影響の研究
  • 48の多剤耐性結核（MDR-TB）分離株に対する微量液体希釈法による最小発育阻止濃度（MIC）の特定
  • 行動試験を用いたDCSが自閉症マウスモデルに及ぼす影響の研究

Biochem/physiol Actions

D-サイクロセリン（DCS）は、当初は抗結核薬として知られていました。DCSは、N-メチル-D-アスパラギン酸（NMDA）型グルタミン酸受容体の部分作動薬として作用します。DCSは、NMDA受容体のグリシン結合部位に結合し、NMDAチャネルの開口を可能にします。DCSは、さまざまな形式の学習および記憶を改善させることができるため、社会的記憶および認知の改善に有効である可能性があります。DCSは、恐怖症、社会不安障害、強迫性障害および心的外傷後ストレス障害などの精神障害の治療薬として使用できる可能性があります。
作用機序：細胞壁生合成を阻害（D-アラニン ペプチド結合形成）。また、D-アラニンからL-アラニンへの変換を妨げます。静菌性。
NMDAグルタミン酸作動性受容体のグリシン修飾部位の半アゴニスト；グラム陽性細菌に対する抗生物質。
抵抗性機序：D-アラニン輸送の妨害

General description

化学構造：アミノ酸誘導体

wgk

WGK 2

保管分類

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SLCL1372
SLCK8590
SLCD3903
SLBX7977
SLBV7560

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Hypothesis-driven investigations of diverse pharmacological targets in two mouse models of autism
Rhine MA, et al.
Autism Research : Official Journal of the International Society for Autism Research, 147(1571), 3-3 (2019)
Determination of minimum inhibitory concentration of cycloserine in multidrug resistant Mycobacterium tuberculosis isolates
Singh R
Jordan journal of biological sciences, 147(1571), 1-7 (2014)
D-cycloserine augmented exposure therapy for obsessive-compulsive disorder
Kushner MG, et al.
Biological Psychiatry, 62(8), 835-838 (2007)
Consolidation of human motor cortical neuroplasticity by D-cycloserine
Nitsche MA, et al.
Neuropsychopharmacology, 29(8), 1573-1573 (2004)
D-cycloserine facilitates socially reinforced learning in an animal model relevant to autism spectrum disorders
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