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Merck

C9754

コルヒチン

≥95% (HPLC), powder, antimitotic agent

別名:

(S)-N-(5,6,7,9-テトラヒドロ-1,2,3,10-テトラメトキシ-9-オキソベンゾ[a]ヘプタレン-7-イル)アセトアミド

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C22H25NO6
CAS番号:
64-86-8
分子量:
399.44
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278348
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
200-598-5
MDL number:
MFCD00078484
Beilstein/REAXYS Number:
2228813

主要文書

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製品名

コルヒチン, ≥95% (HPLC), powder

InChI key

IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N

InChI

1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

SMILES string

COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

color

white to yellow

mp

150-160 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL

Quality Level

200

Gene Information

human ... ABCB1(5243), CYP3A4(1576), TUBA1A(7846), TUBA1B(10376), TUBA1C(84790), TUBA3C(7278), TUBA3E(112714), TUBA4A(7277), TUBB(203068), TUBB1(81027), TUBB2A(7280), TUBB2B(347733), TUBB3(10381), TUBB4A(10382), TUBB4B(10383), TUBB6(84617), TUBB8(347688)
mouse ... Abcb1a(18671), Abcb1b(18669)

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Application

コルヒチンは、以下のことに使用されています：
  • in vitro姉妹染色分体交換（SCE）アッセイ
  • in vitroにおける抗ウイルス、抗細菌、抗真菌、および細胞毒性活性の研究
  • 微小管破壊
  • タキソール処理細胞からの Ca2+ 過渡変化への影響の解析

Biochem/physiol Actions

チュ-ブリンへの結合およびその重合の阻害により微小管を破壊する有糸分裂阻害剤です。チュ-ブリンの内因性GTPase活性を刺激します。複数の正常および腫瘍細胞株においてアポト-シスを誘導し、JNK/SAPKシグナル伝達経路を活性化します。

Features and Benefits

本化合物は、ADME Tox 研究のための注目製品の一つです。他の ADME Tox 製品を探す場合は、ここをクリックしてください。その他の研究領域用の生物活性低分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmをご参照ください。

General description

コルヒチンは、抗炎症作用を持つ二次代謝物です。痛風、結晶性関節炎、家族性地中海熱、ベーチェット病、脈管炎、心膜炎の治療に使用されます。コルヒチンは、細胞分裂、細胞内小胞運動、サイトカインおよびケモカインの分泌を阻害します。白血球の血管外漏出や、リソソーム分解への関与が示唆されています。コルヒチンはまた、線維芽細胞の増殖や、コラーゲンの細胞外への輸送を阻害します。

Preparation Note

本品を粉末にしたものは、室温で保存できます。コルヒチン粉末は光を当てると暗色になります。コルヒチン溶液はオートクレーブまたはろ過により滅菌することができます。滅菌溶液は、遮光した場合、6カ月以上安定です。中性および弱アルカリ性（pH=8.1）溶液中で2カ月間凍結保存したとき、コルヒチンの加水分解は認められませんでした。

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

hcodes

H300,H340

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B

保管分類

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SLCL7913
SLCK9701
SLCF3790
WXBD1252V
WXBC9938V

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Effect of the microtubule polymerizing agent taxol on contraction, Ca2+ transient and L-type Ca2+ current in rat ventricular myocytes
Howarth FC, et al.
The Journal of Physiology, 516(2), 409-419 (1999)
Colchicine today
Niel E and Scherrmann JM
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Genotoxic, cytostatic, antineoplastic and apoptotic effects of newly synthesized antitumour steroidal esters
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