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Merck

D1916

5,6-ジクロロベンゾイミダゾール1-β-D-リボフラノシド

≥98% (HPLC), powder, RNA synthesis inhibitor

別名:

5,6-ジクロロ-1-β-D-リボフラノシルベンゾイミダゾール, 5,6-ジクロロベンゾイミダゾールリボシド, DRB

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この商品について

実験式（ヒル表記法）:
C12H12Cl2N2O4
CAS番号:
53-85-0
分子量:
319.14
UNSPSC Code:
12352200
eCl@ss:
32151902
PubChem Substance ID:
24278361
NACRES:
NA.77
Beilstein/REAXYS Number:
39123
MDL number:
MFCD00036785

主要文書

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製品名

5,6-ジクロロベンゾイミダゾール1-β-D-リボフラノシド,

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3cc(Cl)c(Cl)cc23

InChI

1S/C12H12Cl2N2O4/c13-5-1-7-8(2-6(5)14)16(4-15-7)12-11(19)10(18)9(3-17)20-12/h1-2,4,9-12,17-19H,3H2/t9-,10-,11-,12-/m1/s1

InChI key

XHSQDZXAVJRBMX-DDHJBXDOSA-N

form

powder

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... CSNK2A1(1457), CSNK2B(1460)

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Application

5,6-ジクロロベンゾイミダゾール1-β-D-リボフラノシドは以下の用途に使用されています：
  • マウスメラノーマ細胞におけるRNAポリメラーゼII阻害剤
  • ヒト前立腺上皮細胞株におけるサイクリンD1 mRNA合成の阻害
  • Jurkat細胞におけるインターロイキン-2遺伝子転写の阻害

Biochem/physiol Actions

5,6-ジクロロベンズイミダゾール1-β-D-リボフラノシド（DRB）は、RNAポリメラーゼIIのC末端ドメインのリン酸化によりmRNA合成を停止し不活性化するヌクレオシドアナログです。また、DNAトポイソメラーゼIIを妨害し、サイトカインへの応答を調節することがあり、RNA修飾を介してヒト免疫不全ウイルス（HIV）をブロックします。また、サイクリン依存性キナーゼ（CDK）7および9を阻害し、白血病細胞のアポトーシスを促進します。本化合物は癌治療薬として役立つ可能性があります。
RNA合成阻害剤で、転写を途中停止させます。CK2 (カゼインキナ-ゼ-2) インヒビタ-

Features and Benefits

本化合物は、遺伝子制御研究用製品です。さらに遺伝子制御研究用製品をご覧になりたい場合は、こちらをクリックしてください。その他の研究領域用の生物活性低分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmをご参照ください。

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
109M4056V
13181127
059M4126V
078M4045V
068M4041V

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NELF, a multisubunit complex containing RD, cooperates with DSIF to repress RNA polymerase II elongation
Yamaguchi Y, et al.
Cell, 97(1), 41-51 (1999)
Rates of in situ transcription and splicing in large human genes
Singh J and Padgett RA
Nature Structural and Molecular Biology, 16(11), 1128-1128 (2009)
Transcriptional regulation of interleukin-2 gene expression is impaired by copper deficiency in Jurkat human T lymphocytes
Hopkins RG and Failla ML
The Journal of Nutrition, 129(3), 596-601 (1999)
Androgen receptor-mediated growth suppression of HPr-1AR and PC3-Lenti-AR prostate epithelial cells
Kim YC, et al.
PLoS ONE, 10(9), e0138286-e0138286 (2015)
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Mammalian interphase chromosomes fold into a multitude of loops to fit the confines of cell nuclei, and looping is tightly linked to regulated function. Chromosome conformation capture (3C) technology has significantly advanced our understanding of this structure-to-function relationship. However, all
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